Что такое пептидная связь?

Пептидная связь — это ковалентная амидная связь между двумя аминокислотами, которая образуется при их «сшивке» в пептид или белок. Конкретно, карбоксильная группа одной аминокислоты (–COOH) реагирует с аминогруппой другой (–NH₂) с отщеплением молекулы воды (реакция конденсации), и возникает фрагмент –CO–NH–. Например:

R¹–COOH + H₂N–R² → R¹–CO–NH–R² + H₂O

Ключевые моменты о свойствах и роли пептидной связи:

• Это основная «нить» полипептидной цепи: последовательности аминокислот, соединённые пептидными связями, образуют пептиды и белки. Концы такой цепи называют N-концом (свободная –NH₂/–NH₃⁺) и C-концом (свободная –COOH/–COO⁻); из-за направленности связи цепь полярна.

• Структура связи имеет частично двойной характер из-за резонанса между –C=O и –C–N: это делает её плоской и жёсткой. Вращение вокруг самой связи сильно ограничено, поэтому белковая «главная цепь» складывается за счёт вращений вокруг соседних связей (углы φ и ψ), а не вокруг C–N пептидной связи.

• Почти всегда пептидная связь находится в транс-конфигурации (заместители по разные стороны), что снижает стерические столкновения. Исключения чаще связаны с участием пролина, где доля цис-формы выше, чем у других остатков.

• Несмотря на то что образование пептидной связи термодинамически неблагоприятно в воде, в живых клетках оно идёт на рибосоме с помощью ферментной активности пептидилтрансферазы: аминокислоты предварительно «активируются» на тРНК, и растущая цепь удлиняется на один остаток.

• Химическая прочность: связь устойчива к самопроизвольному гидролизу при физиологических условиях, но может расщепляться ферментами (пептидазами/протеазами) или при жёстких химических условиях (кислотный или щелочной гидролиз, нагрев).

• Водородные связи между группами –C=O и –N–H соседних пептидных связей — главный источник вторичной структуры белков: α-спиралей и β-слоёв.

Итого: пептидная связь — это амидная «скрепка», которая соединяет аминокислоты в направленные, стабильные цепи и задаёт каркас для трёхмерной архитектуры белков.