Осуществить цепочку превращений Метан[CH4] - ? - Етан[C2H6] - Етанол[C2H5OH] - Етилен [CH1]- Углекислый газ [CO2]

Цепочку можно провести так:

CH₄ → CH₃Cl → C₂H₆ → C₂H₅OH → C₂H₄ → CO₂

То есть неизвестное звено — хлорметан CH₃Cl.

1) Метан → хлорметан

Реакция радикального хлорирования на свету:

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl
hν

2) Хлорметан → этан

Реакция Вюрца:

2CH₃Cl + 2Na → C₂H₆ + 2NaCl
сухой эфир

3) Этан → этанол

Сначала этан переводят в этилхлорид, затем гидролизуют:

C₂H₆ + Cl₂ → C₂H₅Cl + HCl
hν

C₂H₅Cl + KOH(водн.) → C₂H₅OH + KCl

4) Этанол → этилен

Дегидратация спирта:

C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O
конц. H₂SO₄, 170°C
или Al₂O₃, 350°C

5) Этилен → углекислый газ

Полное сгорание:

C₂H₄ + 3O₂ → 2CO₂ + 2H₂O

Итоговая цепочка:

CH₄ —(Cl₂, hν)→ CH₃Cl —(2Na, эфир)→ C₂H₆ —(Cl₂, hν; затем KOH)→ C₂H₅OH —(H₂SO₄, 170°C)→ C₂H₄ —(O₂, t°)→ CO₂