В этот момент его "школа плача" в каком-то смысле достигла успеха. "В каком-то смысле" выделять запятыми?

В данном случае запятые не требуются. Фраза "в каком-то смысле" является вводным словом, но не выделяется запятыми, так как она не нарушает основную структуру предложения и не выражает интонационного паузы.

Правильное написание будет таким:
"В этот момент его 'школа плача' в каком-то смысле достигла успеха."