Бывает ли окончание -ай?

Короткий ответ: как отдельного окончания -ай в современном русском нет.

Что это за «-ай», который мы видим на письме:

1. Повелительное наклонение 2 л. ед. ч. у глаголов на -ать:
   читай, играй, гуляй, выключай.
   Формально здесь окончание — -й, а -а- — это тематический суффикс основы (читать → читай: основа на -а- + окончание -й). То есть «-ай» — это не цельное окончание, а суффикс -а- + окончание -й.

2. Инфинитивы на -ать (читать, играть, гулять) иногда на слух сбивают с толку. Но и тут окончание — -ть, а -а- опять суффикс: -а- + -ть. Никакого «-ай» в инфинитиве нет.

3. Существительные типа край, рай, чай. Здесь окончание — -й (муж. род, им. падеж ед. ч.), а «-а-» относится к основе/суффиксу корня: кра-й, ча-й. То есть и тут -ай не является окончанием.

4. Формы прошедшего времени (играл, читала) и прочие глагольные формы с «-а-» к вопросу не относятся: окончания там другие (нулевое, -а, -о, -и), а «-а-» — часть основы.

Итого: последовательность букв «ай» встречается часто, но морфологически это либо суффикс -а- плюс окончание -й (в повелительном наклонении), либо окончание -й при основе на -а-, либо вообще часть корня. Самостоятельного окончания -ай в норме нет.