Изменяются ли слово "шашки" по числам?

Короткий ответ: зависит от значения слова.

1. Если «шашки» — название игры (чекерс)
   В этом значении слово употребляется только во множественном числе (pluralia tantum): шашки = игра. У этого значения нет отдельной формы единственного числа. Оно при этом спрягается/склоняется по падежам только во множественном числе:
   — Именительный: шашки — Шашки — популярная игра.
   — Родительный: шашек — Я люблю играть в шашек.
   — Дательный: шашкам — Я учу детей играть в шашкам.
   — Винительный: шашки — Он поставил шашки на поле.
   — Творительный: шашками — Мы играли шашками вечером.
   — Предложный: о шашках — Мы говорили о шашках.

   Примечание по согласованию: как название игры «шашки» часто сочетается с формой сказуемого/определением, согласованным по смыслу («Шашки — интересная игра»), хотя формально слово имеет множественную форму.

2. Если «шашки» — множественное число от существительного «шашка» (фишка, деталь игры)
   В этом значении существует и единственное число «шашка» (одна фишка), и множественное «шашки». Поэтому слово изменяется по числам: одна — шашка, две/три/четыре — шашки, пять и более — шашек. Примеры с числительными:
   — 1: одна шашка
   — 2—4: две шашки, три шашки, четыре шашки
   — 5 и более: пять шашек, десять шашек, двадцать одна шашка (21 → снова «шашка»)

   Склонение (для справки):
   — ед.ч.: имен. шашка, род. шашки, дат. шашке, вин. шашку, твор. шашкой/шашкою, предл. о шашке.
   — мн.ч.: имен. шашки, род. шашек, дат. шашкам, вин. шашки, твор. шашками, предл. о шашках.

Итог: само сочетание букв «шашки» — форма множественного числа. Если речь о игре, то это множественная форма, используемая только во множественном (единственной формы для этого значения нет). Если речь о фишках, то «шашки» — просто множественное число от «шашка», и слово имеет обычную пару единственно/множественно (шашка — шашки) и изменяется в зависимости от числа и падежа.