Корень слова выглядывать

Корень слова «выглядывать» — гляд-.

Подробно (морфемный разбор):

• вы- — приставка (указывает направление — наружу, либо завершённость действия в производных значениях);

• гляд- — корень (семантическое ядро: «смотреть»);

• -ыва- — суффикс (часто образует несовершенный вид или повто­рительно-продолжительное значение: «делать часто/длительно»);

• -ть — окончание инфинитива (в слове «выглядывать» основа — выглядыва-, а конечная морфема инфинитива — -ть).

Проверка: в родственных словах сохраняется та же корневая часть — глядеть, взгляд, подглядывать, приглядывать — откуда видно, что смысл «смотреть» несёт корень гляд-. Суффикс -ыва- делает глагол повторяющимся/продолжительным (ср. «глядеть» → «глядывать» — «часто/долго смотреть»).