Вопрос задан 19.10.2025 в 10:56. Предмет Химия. Спрашивает Грама Ростислав.

даны растворы глюкозы и фруктозы. как можно определить каждый из них? Составьте уравнения соответствующих реакций.

Перейти к ответам

Ответы на вопрос

Отвечает Перепелица Дарья.

Коротко: различать их удобнее по селивановской пробе (кетозы → ярко-красный быстро) и по мягкому окислению бромной водой (альдозы окисляются, кетозы — нет). «Серебряное зеркало»/проба Фелинга тут не различают: фруктоза в щёлочи таутомеризуется в альдозы и тоже даёт положительную реакцию.

Как делаю на практике

1) Селивановская проба (резорцин + конц. HCl, нагрев).

  • Фруктоза (кетогексоза) дегидратируется быстро до 5-гидроксиметилфурфурола (ГМФ), который конденсируется с резорцином → интенсивно вишнёво-красное окрашивание за 1–2 мин.
    Уравнение дегидратации (схематично):

    \ceC6H12O6(фруктоза)>[HCl,Δ]HMF+3H2O\ce{C6H12O6 (фруктоза) ->[HCl, \Delta] HMF + 3H2O}

    Далее: \ceHMF+резорцин>окрашенныйконденсационныйпродукт\ce{HMF + резорцин -> окрашенный конденсационный продукт} (структурная схема, точную стехиометрию обычно не приводят в школьном курсе).

  • Глюкоза (альдогексоза) реагирует в разы медленнее; появляется лишь слабое розовое/светло-красное окрашивание при длительном кипячении.
    Вывод: образец с быстрым ярко-красным цветом — фруктоза; второй — глюкоза.

2) Мягкое окисление бромной водой (нейтральная среда, без щёлочи).

  • Глюкоза (альдоза): альдегидная группа окисляется до глюконовой кислоты, раствор бурого брома бесцветнеет:

    \ceC6H12O6+Br2+H2O>C6H12O7(глюконовая кислота)+2HBr\ce{C6H12O6 + Br2 + H2O -> C6H12O7 (глюконовая\ кислота) + 2 HBr}
  • Фруктоза (кетоза) при отсутствии щёлочи не окисляется бромной водой ⇒ раствор практически не обесцвечивается.
    Вывод: обесцвечивает бромную воду — глюкоза; нет — фруктоза.

Что покажут классические «восстановительные» пробы

  • Проба Фелинга / Троммера (Cu(OH)2_2 в щелочной среде, нагрев) и реактив Толленса дадут положительный результат и для глюкозы, и для фруктозы. Причина — в щёлочи фруктоза изомеризуется (превращение Лобри де Брюина — ван Экена) в глюкозу/маннозу через енедиольную форму, а дальше уже восстанавливает Cu2+^{2+} или [\ceAg(NH3)2]+[\ce{Ag(NH3)2}]^+.

    Суммарные уравнения (схематично):

    • Фелинг:

      \ceRCHO+2Cu(OH)2>[OH, Δ]RCOO+Cu2Ov+2H2O\ce{R-CHO + 2Cu(OH)2 ->[OH^-,\ \Delta] R-COO^- + Cu2O v + 2H2O}

      (для фруктозы предварительно: \ceфруктоза<=>[OH]глюкоза/манноза\ce{фруктоза <=>[OH^-] глюкоза/манноза}).

    • Толленс:

      \ceRCHO+2[Ag(NH3)2]OH>RCOO+2Agv+4NH3+2H2O\ce{R-CHO + 2[Ag(NH3)2]OH -> R-COO^- + 2Ag v + 4NH3 + 2H2O}

Итого — простой алгоритм

  1. Делаете селивановскую пробу: быстрый ярко-красный — фруктоза; слабый/медленный — глюкоза.

  2. Подтверждаете мягким окислением бромной водой: обесцвечивает → глюкоза; нет → фруктоза.

(Замечание: осазонная проба с фенилгидразином для различения не годится — глюкоза и фруктоза дают один и тот же глюкозазон, игольчатые кристаллы.)

Похожие вопросы

Топ вопросов за вчера в категории Химия

Последние заданные вопросы в категории Химия

Химия 10.10.2025 19:49 4 Солнцева Алиана
Химия 10.10.2025 18:28 11 Майстренко Рустам
Химия 10.10.2025 17:18 2 Боев Анатолий
Химия 10.10.2025 16:14 21 Ковалёв Никита
Химия 10.10.2025 15:05 17 Копылова Алёна
Химия 10.10.2025 14:14 14 Шмидт Ольга
Химия 10.10.2025 13:09 5 Малахов Сергей
Химия 10.10.2025 11:57 24 Стрілець Віталій
Химия 10.10.2025 10:59 13 Бычуткин Дмитрий
Химия 10.10.2025 10:02 26 Токарев Макс
Задать вопрос