
даны растворы глюкозы и фруктозы. как можно определить каждый из них? Составьте уравнения соответствующих реакций.
Ответы на вопрос

Коротко: различать их удобнее по селивановской пробе (кетозы → ярко-красный быстро) и по мягкому окислению бромной водой (альдозы окисляются, кетозы — нет). «Серебряное зеркало»/проба Фелинга тут не различают: фруктоза в щёлочи таутомеризуется в альдозы и тоже даёт положительную реакцию.
Как делаю на практике
1) Селивановская проба (резорцин + конц. HCl, нагрев).
-
Фруктоза (кетогексоза) дегидратируется быстро до 5-гидроксиметилфурфурола (ГМФ), который конденсируется с резорцином → интенсивно вишнёво-красное окрашивание за 1–2 мин.
Уравнение дегидратации (схематично):Далее: (структурная схема, точную стехиометрию обычно не приводят в школьном курсе).
-
Глюкоза (альдогексоза) реагирует в разы медленнее; появляется лишь слабое розовое/светло-красное окрашивание при длительном кипячении.
Вывод: образец с быстрым ярко-красным цветом — фруктоза; второй — глюкоза.
2) Мягкое окисление бромной водой (нейтральная среда, без щёлочи).
-
Глюкоза (альдоза): альдегидная группа окисляется до глюконовой кислоты, раствор бурого брома бесцветнеет:
-
Фруктоза (кетоза) при отсутствии щёлочи не окисляется бромной водой ⇒ раствор практически не обесцвечивается.
Вывод: обесцвечивает бромную воду — глюкоза; нет — фруктоза.
Что покажут классические «восстановительные» пробы
-
Проба Фелинга / Троммера (Cu(OH) в щелочной среде, нагрев) и реактив Толленса дадут положительный результат и для глюкозы, и для фруктозы. Причина — в щёлочи фруктоза изомеризуется (превращение Лобри де Брюина — ван Экена) в глюкозу/маннозу через енедиольную форму, а дальше уже восстанавливает Cu или .
Суммарные уравнения (схематично):
-
Фелинг:
(для фруктозы предварительно: ).
-
Толленс:
-
Итого — простой алгоритм
-
Делаете селивановскую пробу: быстрый ярко-красный — фруктоза; слабый/медленный — глюкоза.
-
Подтверждаете мягким окислением бромной водой: обесцвечивает → глюкоза; нет → фруктоза.
(Замечание: осазонная проба с фенилгидразином для различения не годится — глюкоза и фруктоза дают один и тот же глюкозазон, игольчатые кристаллы.)
Похожие вопросы








Топ вопросов за вчера в категории Химия








Последние заданные вопросы в категории Химия
-
Математика
-
Литература
-
Алгебра
-
Русский язык
-
Геометрия
-
Английский язык
-
Химия
-
Физика
-
Биология
-
Другие предметы
-
История
-
Обществознание
-
Окружающий мир
-
География
-
Українська мова
-
Информатика
-
Українська література
-
Қазақ тiлi
-
Экономика
-
Музыка
-
Право
-
Беларуская мова
-
Французский язык
-
Немецкий язык
-
МХК
-
ОБЖ
-
Психология
-
Физкультура и спорт
-
Астрономия
-
Кыргыз тили
-
Оʻzbek tili