Как, исходя из метана, получить анилин?

Получить анилин “из метана” напрямую одной реакцией практически нельзя: анилин — это ароматическое соединение (фенильное кольцо + NH₂), а метан — С₁-сырьё. Поэтому реальная логика всегда многостадийная: сначала из метана делают ароматическое ядро (обычно бензол), затем вводят нитрогруппу, и в конце восстанавливают её до аминогруппы.

Ниже — наиболее понятная технологическая цепочка “метан → анилин” на уровне принципа (как это мыслят в промышленной органике).

1) Из метана получить бензол (собрать ароматическое кольцо)

Вариант А (классическая логика через ацетилен)

1. Метан → ацетилен (C₂H₂)
   Идея: из метана делают более “реакционно насыщенный” С₂-кирпичик. Это достигают очень жёсткими высокоэнергетическими методами (пиролиз/плазма и т. п.).
   Смысл: из С₁ перейти к С₂.

2. 3 ацетилена → бензол (C₆H₆)
   Ацетилен способен циклотримеризоваться (три молекулы собираются в ароматическое кольцо). В промышленной истории это один из концептуально прямых путей от С₂-сырья к бензолу.

Итого: CH₄ → C₂H₂ → C₆H₆

Плюсы: схема “понятная по учебнику”.
Минусы: получение ацетилена из метана энергоёмко и технологически непросто.

Вариант B (современная логика: прямое ароматизирование метана)

Есть направление дегидроароматизации метана: метан на специальных катализаторах превращают в смесь, где могут появляться бензол и другие ароматические (вместе с водородом).
Смысл: “собрать” бензольное кольцо из метана в одной установке каталитически.

Плюсы: концептуально короче (меньше стадий).
Минусы: сложная каталитика, проблемы с стабильностью процесса (коксование и т. п.), обычно получается смесь продуктов, требующая разделения.

Вариант C (через синтез-газ и дальнейшие превращения)

1. Метан → синтез-газ (CO + H₂)

2. Далее из синтез-газа можно получить более длинные углеводороды (С₂+), а затем через реформинг/ароматизацию/выделение фракций прийти к бензолу как компоненту ароматической фракции.

Это уже “не прямая химия в одну стрелку”, а большая нефтехимическая логистика: метан → универсальные полуфабрикаты → углеводородные смеси → выделение бензола.

2) Бензол → нитробензол (ввести “заготовку” под аминогруппу)

Когда бензол получен, самый стандартный путь к анилину идёт через нитрование:

C₆H₆ → C₆H₅NO₂ (нитробензол)

Идея простая: нитрогруппа (–NO₂) легко и селективно вводится в ароматическое кольцо, а потом так же стандартно восстанавливается до –NH₂.

(На практике нитрование проводят кислотной нитрующей смесью, но это уже зона опасных реагентов и режимов, поэтому ограничусь принципом.)

3) Нитробензол → анилин (восстановить нитрогруппу до аминогруппы)

Финальная стадия — восстановление/гидрирование нитрогруппы:

C₆H₅NO₂ → C₆H₅NH₂ (анилин)

Промышленно это обычно делают каталитическим гидрированием водородом на металлических катализаторах с получением анилина и воды как побочного продукта.

Итоговая “сквозная” схема

Самая типовая логика выглядит так:

1. Метан → бензол (через ацетилен; или через каталитическую ароматизацию; или через синтез-газ и дальнейшую углеводородную химию)

2. Бензол → нитробензол (нитрование)

3. Нитробензол → анилин (восстановление/гидрирование)

То есть ключевой смысл:
из метана сначала надо построить бензольное кольцо, а уже потом превратить бензол в анилин через нитро-промежуточный продукт.

Важные практические замечания (почему это “не домашняя” цепочка)

• На стадиях “метан → бензол” и “бензол → нитробензол” используются жёсткие условия и/или опасные реагенты, а также сложное разделение смесей.

• Анилин токсичен, а промежуточные вещества и реагенты на пути к нему тоже часто небезопасны, поэтому такие процессы рассматривают как промышленную технологию с контролем рисков и очисткой.

Если говорить кратко формулой маршрута:
CH₄ → (строим ароматическое ядро) → C₆H₆ → C₆H₅NO₂ → C₆H₅NH₂.