Каков механизм реакции? CH3-CH=CH2 + HBr -> RO-OR -> CH3-CH2-CH2Br а) Электрофильное присоединение б) Нуклеофильное замещение в) Электрофильное замещение г) Радикальное присоединение

Правильный ответ: г) радикальное присоединение.

Здесь реакция идет не по обычному механизму присоединения HBr к алкену, а в присутствии пероксидов RO–OR, которые вызывают радикальный механизм. Это так называемый перекисный эффект или эффект Хараша.

Как это происходит:

1. Пероксид распадается с образованием свободных радикалов.

2. Эти радикалы инициируют образование бром-радикала Br· из HBr.

3. Бром-радикал присоединяется к двойной связи пропена так, чтобы получился более устойчивый углеродный радикал.

4. Затем этот радикал отрывает атом водорода от HBr, образуя CH3–CH2–CH2Br.

Именно поэтому бром оказывается у крайнего атома углерода, то есть получается продукт против правила Марковникова.

Следовательно, механизм реакции — радикальное присоединение.