этан-бутан-бутадиен -бутадиеновый каучук

Цепочка превращений этан → бутан → бутадиен → бутадиеновый каучук показывает, как из простого углеводорода можно получить синтетический каучук.

Разберём по этапам.

1. Этан → бутан

Этан имеет формулу:

C₂H₆

Бутан имеет формулу:

C₄H₁₀

Чтобы из этана получить бутан, сначала проводят хлорирование этана, затем реакцию Вюрца.

Хлорирование этана:

C₂H₆ + Cl₂ → C₂H₅Cl + HCl

Условие: свет, то есть hν.

Получается хлорэтан C₂H₅Cl.

Далее проводят реакцию Вюрца:

2C₂H₅Cl + 2Na → C₄H₁₀ + 2NaCl

В результате образуется бутан.

Итак:

C₂H₆ → C₂H₅Cl → C₄H₁₀

2. Бутан → бутадиен

Бутан превращают в бутадиен-1,3 путём дегидрирования, то есть отщепления водорода.

Бутан:

C₄H₁₀

Бутадиен-1,3:

CH₂=CH—CH=CH₂

Его формула:

C₄H₆

Уравнение реакции:

C₄H₁₀ → CH₂=CH—CH=CH₂ + 2H₂

Или кратко:

C₄H₁₀ → C₄H₆ + 2H₂

Условия: высокая температура, катализатор.

3. Бутадиен → бутадиеновый каучук

Бутадиен способен вступать в реакцию полимеризации. При этом большое количество молекул бутадиена соединяются друг с другом, образуя полимер — бутадиеновый каучук.

Мономер:

CH₂=CH—CH=CH₂

Уравнение полимеризации:

nCH₂=CH—CH=CH₂ → (—CH₂—CH=CH—CH₂—)ₙ

Продукт реакции — бутадиеновый каучук.

Полная цепочка превращений:

C₂H₆ → C₂H₅Cl → C₄H₁₀ → C₄H₆ → (—CH₂—CH=CH—CH₂—)ₙ

С уравнениями:

C₂H₆ + Cl₂ → C₂H₅Cl + HCl

2C₂H₅Cl + 2Na → C₄H₁₀ + 2NaCl

C₄H₁₀ → C₄H₆ + 2H₂

nCH₂=CH—CH=CH₂ → (—CH₂—CH=CH—CH₂—)ₙ

Таким образом, сначала из этана получают хлорэтан, затем из него бутан, далее из бутана дегидрированием получают бутадиен, а из бутадиена полимеризацией получают бутадиеновый каучук.