Вопрос задан 16.10.2025 в 21:10. Предмет Химия. Спрашивает Скрипник Алексей.

Осуществить превращения по схеме: этан → бутан → бутадиен-1,3 → бутен-2 → бутан

Перейти к ответам

Ответы на вопрос

Отвечает Сазонов Артем.

Вот один из рабочих маршрутов с минимальным числом шагов и понятными условиями.

  1. Этан → бутан (через хлорэтан, реакция Вюрца)

    CH3CH3Cl2,hνCH3CH2Clэфир2NaCH3CH2CH2CH3\mathrm{CH_3{-}CH_3 \xrightarrow{Cl_2,\, h\nu} CH_3{-}CH_2Cl \xrightarrow[\,\text{эфир}\,]{2\,Na} CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_3}

    Сначала радикальное хлорирование этана даёт хлорэтан, затем спаривание алкилгалогенидов натрием (Вюрц) в безводном эфире приводит к н-бутану.

  2. Бутан → бутадиен-1,3 (каталитическое дегидрирование)
    Практически это делают последовательно (бутан → бутены → бутадиен), но можно записать суммарно:

    \mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_3 \xrightarrow[\;500{-}650^\circ C\;]{\mathrm{Cr_2O_3/Al_2O_3\ или\ Pt,\, Ni}} CH_2{=}CH{-}CH{=}CH_2 + 2\,H_2

    Катализаторы дегидрирования: Cr2_2O3_3/Al2_2O3_3, Pt, Ni; высокая температура, иногда с подводом водорода-акцептора для смещения равновесия.

  3. Бутадиен-1,3 → бутен-2 (частичная каталитическая гидрогенизация, 1,4-присоединение)

    CH2=CHCH=CH2  1экв. H2  H2, Pd/C или Ni, мягкоCH3CH=CHCH3\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH{=}CH_2 \xrightarrow[\;1\,\text{экв. }H_2\;]{\mathrm{H_2},\ \mathrm{Pd/C\ или\ Ni},\ мягко} CH_3{-}CH{=}CH{-}CH_3}

    При мягких условиях и недостатке водорода сопряжённые диены гидрируются преимущественно по 1,4-схеме с образованием внутренней двойной связи (получается бутен-2, обычно смесь cis/trans\mathrm{cis/trans}).

  4. Бутен-2 → бутан (полная гидрогенизация алкена)

    \mathrm{CH_3{-}CH{=}CH{-}CH_3 \xrightarrow[]{\mathrm{H_2},\ \mathrm{Ni/Pd/Pt}} CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_3

    Обычная каталитическая гидрогенизация (Ni Ренея, Pd/C, Pt; умеренная TT и давление) даёт н-бутан.

Итого:

C2H6C4H10C4H6C4H8 (2-бутен) C4H10\mathrm{C_2H_6 \rightarrow C_4H_{10} \rightarrow C_4H_6 \rightarrow C_4H_8\ (2\text{-}бутен)\ \rightarrow C_4H_{10}}

С ключевыми приёмами: радикальное хлорирование + Вюрц; затем двойное дегидрирование; избирательная (частичная) гидрогенизация диена до внутреннего алкена; полная гидрогенизация алкена до алкана.

Похожие вопросы

Топ вопросов за вчера в категории Химия

Последние заданные вопросы в категории Химия

Химия 10.10.2025 19:49 4 Солнцева Алиана
Химия 10.10.2025 18:28 11 Майстренко Рустам
Химия 10.10.2025 17:18 2 Боев Анатолий
Химия 10.10.2025 16:14 21 Ковалёв Никита
Химия 10.10.2025 15:05 17 Копылова Алёна
Химия 10.10.2025 14:14 14 Шмидт Ольга
Химия 10.10.2025 13:09 5 Малахов Сергей
Химия 10.10.2025 11:57 24 Стрілець Віталій
Химия 10.10.2025 10:59 13 Бычуткин Дмитрий
Химия 10.10.2025 10:02 26 Токарев Макс
Задать вопрос