Составьте генетическую цепочку:
гексан → спирт → альдегид → кислота → сложный эфир → спирт.

Составим генетическую цепочку для гексана, последовательно превращая его в указанные классы органических соединений.

1. Гексан → спирт (гексанол)
Сначала необходимо получить галогенпроизводное, затем провести гидролиз:

C₆H₁₄ → C₆H₁₃Cl (хлорирование, hν)
C₆H₁₃Cl + KOH(водн.) → C₆H₁₃OH + KCl

Получаем гексанол (первичный спирт).

2. Спирт → альдегид (гексаналь)
Окисление первичного спирта:

C₆H₁₃OH + CuO → C₆H₁₂O + Cu + H₂O

Получаем гексаналь.

3. Альдегид → кислота (гексановая кислота)
Дальнейшее окисление:

C₆H₁₂O + [O] → C₆H₁₂O₂

(например, KMnO₄ или K₂Cr₂O₇ в кислой среде)

Получаем гексановую кислоту.

4. Кислота → сложный эфир
Реакция этерификации (например, с этанолом):

C₆H₁₂O₂ + C₂H₅OH ⇄ C₆H₁₁OOC₂H₅ + H₂O (H₂SO₄, t°)

Получаем этилгексаноат (сложный эфир).

5. Сложный эфир → спирт
Восстановление сложного эфира:

C₆H₁₁OOC₂H₅ + 4[H] → C₆H₁₃OH + C₂H₅OH (LiAlH₄)

В результате образуются два спирта:

• гексанол

• этанол

Итоговая цепочка:

C₆H₁₄ → C₆H₁₃Cl → C₆H₁₃OH → C₆H₁₂O → C₆H₁₂O₂ → C₆H₁₁OOC₂H₅ → C₆H₁₃OH