Как из карбоновой кислоты получить альдегид? (Желательно с примером.)

Получить альдегид из карбоновой кислоты можно несколькими способами. Выбор метода зависит от строения кислоты и от того, нужно ли сохранить число атомов углерода в молекуле.

1. Восстановление карбоновой кислоты до альдегида

Общая формула реакции:

Однако обычные восстановители, например LiAlH₄, восстанавливают карбоновые кислоты преимущественно до первичных спиртов, а не останавливают реакцию на стадии альдегида. Поэтому для получения альдегида используют специальные методы.

2. Превращение кислоты в хлорангидрид с последующим восстановлением

Один из распространённых способов — сначала получить хлорангидрид карбоновой кислоты, а затем осторожно восстановить его до альдегида по реакции Розенмунда.

Первая стадия — получение хлорангидрида:

В качестве реагента используют тионилхлорид $\mathrm{SOCl_2}$.

Вторая стадия — восстановление хлорангидрида:

Реакция Розенмунда проводится с использованием отравленного палладиевого катализатора, который ограничивает дальнейшее восстановление альдегида до спирта.

Пример: получение бензальдегида из бензойной кислоты.

Сначала бензойную кислоту превращают в хлорангидрид бензойной кислоты:

Затем хлорангидрид бензойной кислоты восстанавливают:

В результате образуется бензальдегид $\mathrm{C_6H_5CHO}$.

3. Получение альдегида через соли карбоновых кислот

Другой вариант — сухая перегонка некоторых солей карбоновых кислот с формиатом кальция. При подходящих условиях образуется альдегид.

Например, при нагревании смеси формиата кальция и ацетата кальция можно получить ацетальдегид:

Этот способ имеет более ограниченное применение, чем получение альдегидов через хлорангидриды.

Итак, один из наиболее важных способов получения альдегида из карбоновой кислоты — превратить кислоту в хлорангидрид, а затем провести его частичное восстановление по реакции Розенмунда. Например, из бензойной кислоты таким образом получают бензальдегид.