1) Составьте уравнение реакции присоединения брома к бутину. Назовите образующееся соединение.
2) Составьте уравнения реакций бромоводорода с пропином по правилу Марковникова. Дайте пояснение.

1. Реакция присоединения брома к бутину

Бутин — это непредельный углеводород из класса алкинов, имеющий молекулярную формулу C₄H₆. В его молекуле содержится одна тройная связь, по которой происходит присоединение брома (Br₂).

Рассмотрим реакцию на примере бутина-1.

При присоединении одной молекулы брома:

Образующееся соединение — 1,2-дибромбут-1-ен.

В результате реакции тройная связь превращается в двойную, а два атома брома присоединяются к соседним атомам углерода.

При присоединении второй молекулы брома:

Образующееся соединение — 1,1,2,2-тетрабромбутан.

Суммарное уравнение реакции:

Таким образом, при присоединении одной молекулы брома образуется дибромбутен, а при полном присоединении двух молекул — тетрабромбутан.

2. Реакции бромоводорода с пропином по правилу Марковникова

Пропин — непредельный углеводород из класса алкинов, имеющий формулу:

Правило Марковникова: при присоединении галогеноводородов к несимметричным непредельным углеводородам атом водорода преимущественно присоединяется к тому атому углерода при кратной связи, который уже содержит больше атомов водорода, а атом галогена — к другому атому углерода.

Первая стадия — присоединение одной молекулы HBr:

Образующееся соединение — 2-бромпроп-1-ен.

Пояснение: атом водорода присоединяется к крайнему атому углерода тройной связи, у которого уже имеется один атом водорода. Атом брома присоединяется к среднему атому углерода.

Вторая стадия — присоединение второй молекулы HBr:

Образующееся соединение — 2,2-дибромпропан.

Пояснение: при повторном присоединении бромоводорода атом водорода присоединяется к крайнему атому углерода двойной связи, а атом брома — к среднему. В результате оба атома брома оказываются при одном атоме углерода.

Суммарное уравнение реакции:

Вывод

1. При взаимодействии бутина-1 с одной молекулой брома образуется 1,2-дибромбут-1-ен, а с двумя молекулами — 1,1,2,2-тетрабромбутан.

2. При взаимодействии пропина с одной молекулой бромоводорода по правилу Марковникова образуется 2-бромпроп-1-ен, а при присоединении второй молекулы HBr — 2,2-дибромпропан.

Обе реакции относятся к реакциям присоединения, характерным для непредельных углеводородов.