Пограничный город Руси, наиболее страдавший от кочевников?

Наиболее подходящий ответ — Переяславль (Переяславль Русский, Переяславль-Южный).

Это был один из главных пограничных городов Южной Руси, стоявший буквально “на краю степи”, и поэтому именно он чаще других оказывался первым ударом для кочевников.

Почему именно Переяславль считают городом, сильнее всего страдавшим от кочевников:

1. География — самый уязвимый рубеж
   Переяславль находился в зоне, где лесостепь быстро переходила в степь. Для кочевников это была удобная “дорога” для набегов: стремительный налёт — захват добычи — уход обратно в степь. Город стоял на направлении, по которому степные отряды регулярно выходили к русским землям.

2. Военная роль — “щит” Киева
   Переяславль был не просто обычным городом, а передовым форпостом, прикрывавшим подступы к Киеву и другим центрам. То есть кочевники били по нему не случайно: пока он держится, глубинные земли защищены. Поэтому его осаждали и разоряли снова и снова.

3. Переяславское княжество как “пограничная служба”
   Само Переяславское княжество воспринималось как пограничное: здесь держали сильный гарнизон, строили укрепления, поддерживали сторожевые линии и валы. А раз это пограничная зона, то и основные столкновения приходились именно сюда.

4. Хроники и общая историческая картина
   В летописной традиции и в школьной исторической формулировке Переяславль часто называется городом, который больше других терпел от степных набегов (печенегов, торков, половцев): он постоянно жил в режиме тревоги, укреплений, вылазок и восстановления после разорений.

Итог: Переяславль — самый “пограничный” из крупных южнорусских городов и один из тех, кто регулярнее всех принимал на себя удары кочевников, из-за чего и считается наиболее страдавшим.