при каком условии два тела разной массы, поднятые в высоту, будут обладать одинаковой потенциальной энергией

Коротко: при одинаковом $g$ (в одном и том же месте) их потенциальные энергии будут равны, если высоты подъёма обратно пропорциональны массам.

Поясню. Потенциальная энергия тела в однородном поле тяжести:

Для двух тел:

Условие равенства энергий $U_1=U_2$ даёт

то есть

Иными словами, более тяжёлое тело нужно поднять на меньшую высоту, а более лёгкое — на большую, так чтобы произведение $m\cdot h$ у обоих было одинаковым. Пример: $2\,\text{кг}$ на $3\,\text{м}$ и $3\,\text{кг}$ на $2\,\text{м}$: $2\cdot3=3\cdot2$.

Важно: если высоты одинаковы ($h_1=h_2$), то равенство энергий возможно только при равных массах, а при разных массах — только при разных высотах, удовлетворяющих $m_1 h_1=m_2 h_2$ (отсчёт ведётся от одного и того же уровня нулевой энергии).