Синоним к слову Озадачить

Я бы предложил такие синонимы к «озадачить» — с разбивкой по оттенкам смысла:

Когда речь о недоумении/замешательстве:

• поставить в тупик

• сбить с толку

• ввергнуть в недоумение / повергнуть в недоумение

• смутить

• запутать

• привести в замешательство

• заставить призадуматься (мягче)

Когда ближе к «удивить»:

• удивить

• поразить

• ошарашить (разг., сильнее по тону)

Редкий, но возможный оттенок «нагрузить делом/дать задачу»:

• поручить (дело)

• возложить задачу

• нагрузить поручением
  (Напр.: «Начальник озадачил меня срочным отчетом» = «поручил отчет».)

Примеры замены:

• «Вопрос преподавателя озадачил студента» → «поставил студента в тупик / сбил его с толку».

• «Его поведение озадачило меня» → «удивило / смутило меня».

• «Директриса озадачила секретаря списком задач» → «возложила на секретаря задачи / поручила список дел».

Если нужен один самый нейтральный и точный синоним для смысла «вызвать недоумение», чаще всего подходит: «поставить в тупик».