Почему хлоруксусная кислота более сильная, чем уксусная? Чем это обусловлено? Дайте мотивированный ответ.

Коротко: из-за сильного отрицательного индуктивного эффекта хлора (−I), который оттягивает электронную плотность от карбоксильной группы и стабилизирует её сопряжённое основание.

Чуть развернуто:

• Вода отщепляет протон по равновесию
  R–COOH ⇌ R–COO⁻ + H⁺.
  Чем стабильнее анион R–COO⁻, тем легче уходит H⁺ и тем сильнее кислота.

• У уксусной кислоты CH₃–COOH метильная группа проявляет слабый +I-эффект (донорство по σ-связям). Это повышает электронную плотность на карбоксилате и чуть дестабилизирует ацетат-анион → кислота слабее.

• В хлоруксусной кислоте ClCH₂–COOH атом Cl гораздо более электроотрицателен и проявляет сильный −I-эффект: через σ-цепь он «тянет» электронную плотность от карбоксила. В результате:

  1. отрицательный заряд в анионе ClCH₂–COO⁻ распределяется и частично «разбавляется», а сам анион становится менее основным и более стабильным;

  2. O–H связь в кислоте сильнее поляризуется, протон легче отщепляется.

• Численно это видно по pKₐ: pKₐ(уксусной) ≈ 4,76; pKₐ(хлоруксусной) ≈ 2,86. Разница ~1,9 единицы означает, что хлоруксусная кислота сильнее примерно в 80 раз (10^1,9).

• Эффект индукционный (через σ-связи) и потому зависит от расстояния: чем дальше хлор от карбоксила, тем слабее влияние. Наоборот, больше хлора на α-углероде — сильнее кислота (моно- < ди- < трихлоруксусная).

Итого: хлор повышает кислотность именно своим электрооттягивающим (−I) влиянием, стабилизируя карбоксилат-анион; метил у уксусной делает обратное.