Вопрос задан 13.01.2026 в 19:40. Предмет Химия. Спрашивает Кривобоков Никита.

Получить пропен из бромпропана. Реакция?

Перейти к ответам

Ответы на вопрос

Отвечает Ыбын Акжунис.

Коротко: из 1-бромпропана получают пропен обычной дегидрогалогенированием (реакция отщепления HX) в спиртовой щёлочи при нагревании — классическая E2.

Что делать

  1. Взять 1-бромпропан (CH₃–CH₂–CH₂–Br).

  2. Добавить спиртовой раствор щёлочи — чаще всего KOH или NaOH в этаноле (без воды!), либо tert-BuOK (трет-бутоксид калия) в спирте/DMSO.

  3. Нагревать до кипения растворителя (рефлюкс) 30–90 мин, затем охладить и отогнать образовавшийся алкен.

Уравнение

CH3CH2CH2Br + KOH(EtOH) ΔE2 CH2=CHCH3 + KBr + H2O\mathrm{CH_3–CH_2–CH_2–Br\ +\ KOH(EtOH)\ \xrightarrow[\Delta]{E2}\ CH_2{=}CH–CH_3\ +\ KBr\ +\ H_2O}

Почему это работает

  • Механизм E2: сильное основание вырывает β-протон (у среднего атома углерода), а связь C–Br разрывается одновременно, образуя двойную связь.

  • Для первичных алкилгалогенидов (1-бромпропан) E2 идёт чисто и быстро при повышенной температуре и в безводной среде.

Как избежать побочных реакций

  • Не использовать воду: водный KOH/NaOH ведёт к конкурирующему SN2 и даёт 1-пропанол. Спиртовая щёлочь и нагрев смещают баланс к E2.

  • Сильные, объёмные основания (например, tert-BuOK) ещё сильнее подавляют SN2.

  • Работать под обратным холодильником, чтобы не терять растворитель и алкен.

Практические заметки

  • Пропен — газ (т.кип. ≈ –48 °C). Обычно его улавливают через газоотвод в ловушки/скрубберы или проводят реакцию в запаянной системе и потом отгоняют. В обучающих работах вместо выделения газа часто подтверждают образование алкена по обесцвечиванию бромной воды/раствора KMnO₄ на отобранной газовой пробе.

  • Если цель — максимальный выход алкена, выберите: 1–2 М KOH в абсолютном этаноле, рефлюкс, инертная атмосфера по желанию; либо порошкообразный tert-BuOK (1,2–1,5 экв.) в t-BuOH или DMSO, 60–80 °C.

Итог
Самый прямой путь: 1-бромпропан + спиртовой KOH (или tert-BuOK), нагрев → пропен (E2), побочные продукты — KBr и вода.

Похожие вопросы

Топ вопросов за вчера в категории Химия

Последние заданные вопросы в категории Химия

Задать вопрос