Получить пропен из бромпропана. Реакция?
Получить пропен из бромпропана. Реакция?
Ответы на вопрос
Коротко: из 1-бромпропана получают пропен обычной дегидрогалогенированием (реакция отщепления HX) в спиртовой щёлочи при нагревании — классическая E2.
Что делать
-
Взять 1-бромпропан (CH₃–CH₂–CH₂–Br).
-
Добавить спиртовой раствор щёлочи — чаще всего KOH или NaOH в этаноле (без воды!), либо tert-BuOK (трет-бутоксид калия) в спирте/DMSO.
-
Нагревать до кипения растворителя (рефлюкс) 30–90 мин, затем охладить и отогнать образовавшийся алкен.
Уравнение
Почему это работает
-
Механизм E2: сильное основание вырывает β-протон (у среднего атома углерода), а связь C–Br разрывается одновременно, образуя двойную связь.
-
Для первичных алкилгалогенидов (1-бромпропан) E2 идёт чисто и быстро при повышенной температуре и в безводной среде.
Как избежать побочных реакций
-
Не использовать воду: водный KOH/NaOH ведёт к конкурирующему SN2 и даёт 1-пропанол. Спиртовая щёлочь и нагрев смещают баланс к E2.
-
Сильные, объёмные основания (например, tert-BuOK) ещё сильнее подавляют SN2.
-
Работать под обратным холодильником, чтобы не терять растворитель и алкен.
Практические заметки
-
Пропен — газ (т.кип. ≈ –48 °C). Обычно его улавливают через газоотвод в ловушки/скрубберы или проводят реакцию в запаянной системе и потом отгоняют. В обучающих работах вместо выделения газа часто подтверждают образование алкена по обесцвечиванию бромной воды/раствора KMnO₄ на отобранной газовой пробе.
-
Если цель — максимальный выход алкена, выберите: 1–2 М KOH в абсолютном этаноле, рефлюкс, инертная атмосфера по желанию; либо порошкообразный tert-BuOK (1,2–1,5 экв.) в t-BuOH или DMSO, 60–80 °C.
Итог
Самый прямой путь: 1-бромпропан + спиртовой KOH (или tert-BuOK), нагрев → пропен (E2), побочные продукты — KBr и вода.
Похожие вопросы
Топ вопросов за вчера в категории Химия
Последние заданные вопросы в категории Химия
-
Математика
-
Литература
-
Алгебра
-
Русский язык
-
Геометрия
-
Английский язык
-
Химия
-
Физика
-
Биология
-
Другие предметы
-
История
-
Обществознание
-
Окружающий мир
-
География
-
Українська мова
-
Информатика
-
Українська література
-
Қазақ тiлi
-
Экономика
-
Музыка
-
Право
-
Беларуская мова
-
Французский язык
-
Немецкий язык
-
МХК
-
ОБЖ
-
Психология
-
Физкультура и спорт
-
Астрономия
-
Кыргыз тили
-
Оʻzbek tili

