Являются ли альдегиды и кетоны межклассовыми изомерами? Аргументируйте свой вывод примерами.

Короткий ответ: да, альдегиды и кетоны могут быть межклассовыми (функциональными) изомерами, потому что имеют одну и ту же молекулярную формулу, но разные функциональные группы: у альдегидов –CHO на конце цепи, у кетонов –C(O)– внутри цепи.

Нюансы и примеры:

• Общая формула для ациклических насыщенных моно-карбонильных соединений (без других кратных связей) — CₙH₂ₙO. Если n ≥ 3, одной и той же формуле соответствуют и альдегид, и кетон.

  • C₃H₆O: пропаналь CH₃–CH₂–CHO ↔ пропанон (ацетон) CH₃–CO–CH₃ — классический пример межклассовых изомеров.

  • C₄H₈O: бутаналь CH₃–CH₂–CH₂–CHO и 2-бутанон CH₃–CO–CH₂–CH₃ — тоже межклассовые изомеры. Сюда же относится и 2-метилпропаналь (изобутаналь) как ещё один альдегид той же формулы.

  • C₅H₁₀O: пентаналь и 2-/3-пентанон — вновь пара «альдегид ↔ кетон» с одной формулой.

• Важно понимать, что не все альдегиды имеют кетон-изомер: для очень коротких цепей это невозможно.

  • CH₂O (метаналь, формальдегид) — кетонного изомера не имеет, потому что для кетона нужно минимум три углерода (два заместителя при карбонильном углероде).

  • C₂H₄O (этаналь) — тоже без кетонного изомера по той же причине.

Итого: начиная с трёх атомов углерода в цепи, альдегиды и кетоны одной и той же молекулярной формулы выступают межклассовыми (функциональными) изомерами; для C₁ и C₂ кетонного изомера у альдегида нет.