Осуществить реакции: CH3-CH3 -> CH3- CH2Cl -> CH3-CH2OH -> CH3-COOH -> CH2Cl-COOH -> CH2-COOH -> полимеризации.

CH₃–CH₃ → CH₃–CH₂Cl → CH₃–CH₂OH → CH₃–COOH → CH₂Cl–COOH → CH₂=CH–COOH → полимер

Реализовать цепочку можно так:

1. Хлорирование этана

   $$\mathrm{CH_3–CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3–CH_2Cl + HCl}$$

   Условия: свет (hv), температура – радикальное замещение.

2. Гидролиз хлороэтана до этанола

   $$\mathrm{CH_3–CH_2Cl + KOH_{(aq)} \rightarrow CH_3–CH_2OH + KCl}$$

   Водный раствор щёлочи, нагревание. Нуклеофильное замещение галогена на OH⁻.

3. Окисление этанола до уксусной кислоты
   Сначала может образовываться ацетальдегид, но в сумме:

   $$\mathrm{CH_3–CH_2OH + 2[O] \rightarrow CH_3–COOH + H_2O}$$

   Окислители: KMnO₄, K₂Cr₂O₇/H₂SO₄ и т.п.

4. Хлорирование уксусной кислоты по α-положению (получение хлоруксусной кислоты)

   $$\mathrm{CH_3–COOH + Cl_2 \xrightarrow{P_{red},\,t} CH_2Cl–COOH + HCl}$$

   Хлорирование в присутствии красного фосфора, хлор замещает один из атомов H в группе CH₃ при карбонильной группе.

5. Обезвоживающее отщепление HCl от хлоруксусной кислоты (получение акриловой кислоты)
   Сначала получаем соль ненасыщенной кислоты:

   $$\mathrm{CH_2Cl–COOH + KOH_{(alc)} \rightarrow CH_2=CH–COOK + KCl + H_2O}$$

   Затем подкисление:

   $$\mathrm{CH_2=CH–COOK + HCl \rightarrow CH_2=CH–COOH + KCl}$$

   Таким образом из CH₂Cl–COOH получаем мономер – акриловую кислоту CH₂=CH–COOH (в записи задачи он обозначен как CH₂–COOH).

6. Полимеризация (образование полиакриловой кислоты)
   Радикальная полимеризация акриловой кислоты (инициатор, нагрев):

   $$n\,\mathrm{CH_2=CH–COOH} \xrightarrow{\text{инициатор},\,t} \mathrm{[-CH_2–CH(COOH)-]_n}$$

   Продукт – полиакриловая кислота (или её соль, если полимеризация ведётся в щелочной среде).