Сравнительная характеристика бутана и бутена.

Бутан и бутен — два углеводорода с одинаковым числом атомов углерода (4), но с разным строением и, как следствие, с разными свойствами. Бутан относится к алканам (насыщенным углеводородам), а бутен — к алкенам (ненасыщенным), потому что в молекуле бутена есть одна двойная связь.

1) Состав и общие формулы

Бутан

• Формула: C₄H₁₀

• Общая формула класса: CₙH₂ₙ₊₂ (алканы)

• Насыщенный углеводород: все связи между углеродами одинарные.

Бутен

• Формула: C₄H₈

• Общая формула класса: CₙH₂ₙ (алкены)

• Ненасыщенный углеводород: есть одна двойная связь C=C, из-за чего водорода меньше на 2 по сравнению с соответствующим алканом.

2) Строение и изомерия

Бутан (алкан)

У бутана возможны 2 структурных изомера:

1. н-бутан: CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ (линейная цепь)

2. изобутан (2-метилпропан): (CH₃)₃CH (разветвлённая цепь)

Геометрической (цис-транс) изомерии у бутана нет, потому что двойной связи нет, вращение вокруг одинарных связей свободное.

Бутен (алкен)

У бутена изомерия богаче, потому что двойная связь может стоять в разных местах, и иногда появляется цис-транс-изомерия:

• 1-бутен: CH₂=CH–CH₂–CH₃

• 2-бутен: CH₃–CH=CH–CH₃

  • для 2-бутена есть цис-2-бутен и транс-2-бутен (геометрические изомеры)

• также существует структурный изомер по скелету: изобутен (2-метилпропен): (CH₃)₂C=CH₂

Причина цис-транс-изомерии: вокруг двойной связи нет свободного вращения, и заместители могут быть «по одну сторону» (цис) или «по разные стороны» (транс).

3) Физические свойства (в общем виде)

Оба вещества — неполярные углеводороды, поэтому:

• плохо растворимы в воде,

• хорошо растворимы в неполярных органических растворителях,

• легче воды по плотности (в жидком состоянии).

Бутан при обычных условиях — газ, легко сжижается под давлением (поэтому используется в баллончиках, зажигалках, как компонент сжиженного газа).
Бутены тоже обычно газы при комнатной температуре, также могут сжижаться, но характерный «практический» акцент у бутенов чаще связан не с топливом, а с их реакционной способностью как сырья для химической промышленности.

4) Химические свойства и типичные реакции

Главное различие: бутан насыщенный, а бутен ненасыщенный, поэтому бутен намного более реакционноспособен и легко вступает в реакции присоединения по двойной связи.

Бутан (алкан): реакции замещения и окисления

1. Горение (окисление)
   Бутан хорошо горит с образованием CO₂ и H₂O (при недостатке кислорода возможны CO и сажа).

2. Радикальное замещение (галогенирование)
   Например, с хлором или бромом при освещении: атомы водорода могут замещаться галогеном.

3. Крекинг, изомеризация (при нагревании/катализаторах)
   Может разлагаться или перестраиваться в другие углеводороды.

Для бутана нехарактерно присоединение, потому что присоединяться «некуда» — кратных связей нет.

Бутен (алкен): реакции присоединения, полимеризация, окисление

1. Присоединение водорода (гидрирование)
   По двойной связи присоединяется H₂ → получается бутан (типичный способ «насытить» алкен).

2. Присоединение галогенов (Br₂, Cl₂)
   Обесцвечивает бромную воду (качественная реакция на двойную связь).

3. Присоединение галогеноводородов (HCl, HBr)
   Идёт по двойной связи, часто по правилу Марковникова (для несимметричных алкенов).

4. Гидратация (присоединение воды)
   В присутствии кислоты образуются спирты (например, из бутенов можно получить бутанолы/вторичные спирты — в зависимости от изомера и условий).

5. Полимеризация
   Алкены способны соединяться в цепи (олигомеры/полимеры) — важное свойство сырья.

6. Окисление
   Может идти мягко (до диолов и т. п.) или глубоко (до CO₂ и H₂O при горении).

Ключевая идея: двойная связь в бутене — «центр реакций», поэтому бутен обычно активнее и разнообразнее в химическом поведении.

5) Качественные отличия в лабораторных признаках

• Бутен обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия (в мягких условиях) — признак ненасыщенности.

• Бутан в этих условиях обычно не реагирует (без специальных условий вроде УФ-облучения для галогенирования).

6) Получение (типичные подходы)

Бутан получают как компонент природного газа и продуктов переработки нефти; также его можно получить гидрированием бутенов.
Бутены получают дегидрированием бутана, крекингом более тяжёлых углеводородов, а также из нефтехимического сырья (фракции, богатые алкенами).

7) Применение

Бутан

• топливо (сжиженный газ),

• пропеллент в аэрозолях,

• бытовые газовые смеси (вместе с пропаном).

Бутен

• важное сырьё органического синтеза: получение спиртов, присадок, промежуточных продуктов,

• сырьё для полимерных и олигомерных материалов,

• компонент некоторых технологических газовых смесей в нефтехимии.

Итоговое сравнение (самое главное)

• Бутан (C₄H₁₀) — алкан, насыщенный, менее реакционноспособен, типичны замещение и горение.

• Бутен (C₄H₈) — алкен, ненасыщенный, более активен, типичны присоединение по C=C, полимеризация, качественные реакции на двойную связь.

• Изомерия у бутена богаче: помимо структурной есть цис–транс (для 2-бутена).