Цепочка: CH3 - CH3 ► CH2 = CH2 ► CH3 - CH2OH ► ► CH3 - CH2ONa

Нужно подобрать реагенты/условия для превращений:

CH3–CH3 → CH2=CH2 → CH3–CH2OH → CH3–CH2ONa

1) Этан (CH3–CH3) → этен/этилен (CH2=CH2)

Это дегидрирование (отщепление водорода):

CH3–CH3 → CH2=CH2 + H2

Подходящие условия:

• Каталитическое дегидрирование при высокой температуре (примерно 500–600 °C)

• Катализаторы: Cr2O3/Al2O3, Ni, Pt (в зависимости от школьного/вузовского уровня допуска)

2) Этилен (CH2=CH2) → этанол (CH3–CH2OH)

Это гидратация алкена (присоединение воды по двойной связи):

CH2=CH2 + H2O → CH3–CH2OH

Стандартные варианты записи условий:

Вариант А (промышленный, “прямой”):

• H3PO4 (фосфорная кислота) на носителе, повышенные t и p (типично ~300 °C, 60–70 атм)

Вариант Б (через серную кислоту, часто в учебниках):

1. присоединение H2SO4 к этилену (образуется этилгидросульфат)

2. гидролиз водой → этанол и регенерация кислоты

3) Этанол (CH3–CH2OH) → этоксид натрия (CH3–CH2ONa)

Это замещение протона в гидроксильной группе на натрий (получение алкоксида).

Самый типичный способ — реакция с металлическим натрием:

2 CH3–CH2OH + 2 Na → 2 CH3–CH2ONa + H2↑

Условия:

• безводная среда (чтобы продукт не разлагался водой)

• комнатная температура или слабый нагрев

(Иногда также пишут реагент NaH, но в базовых цепочках чаще именно Na(металл).)

Итог (кратко по стрелкам)

1. CH3–CH3 → CH2=CH2: дегидрирование, катализатор (Ni/Cr2O3/Al2O3), t°

2. CH2=CH2 → CH3–CH2OH: H2O, кислотный катализ (H3PO4 или H2SO4), t°, p

3. CH3–CH2OH → CH3–CH2ONa: Na (металл), безводно, выделяется H2