получить из ацетилена (CH2Cl) - глицерин

Короткий ответ сразу — напрямую «из ацетилена ⇒ глицерин» нет короткой промышленной схемы; это возможно только через несколько последовательных превращений (надо добавить один атом углерода и многократно функционализировать молекулу). Ниже — понятное, пошаговое объяснение и реалистичная концептуальная схема (без подробных рецептур и точных условий — это общий план, как химики это делают на уровне превращений).

1. Уточнение формулы.
   «Ацетилен» — это C≡C, химически H–C≡C–H (т.е. C₂H₂). Запись «CH2Cl» — очевидно опечатка (это совсем другое соединение, хлорметилен или хлорометан-производные). Предположу, что вы имели в виду ацетилен (C₂H₂).

2. Почему задача не тривиальна.
   Глицерин (1,2,3-пропантриол, C₃H₈O₃) имеет три атома углерода; ацетилен — два. Значит нужно «ввести» дополнительный C-атом (C1-строительный блок, например формальдегид или CO) и одновременно получить три гидроксильные группы — это требует нескольких последовательных C–C-соединений и окислительно-восстановительных стадий. Поэтому прямая «одноступенчатая» трансформация не существует; применяют многоступенчатые маршруты. (Общее описание реакционной ценности ацетилена — обзорный материал по применению ацетилена в синтезе.)

3. Практически реализуемая концептуальная схема (одна из возможных).
   Ниже — логическая цепочка превращений, которая встречается в литературе как реалистичный путь «C₂ → C₃ → функционализация → глицерин»:

a) Этхинилирование формальдегидом → пропаргиловый спирт (propargyl alcohol, HC≡C–CH₂OH).
— Реакция: ацетилен + HCHO → пропаргиловый спирт (этин-илирование формальдегида). Это промышленно известный процесс (этинylation/formal-additions; есть патенты и каталитические варианты на медных системах). +1

b) Изомеризация пропаргилового спирта → акролеин (или суммарно получение α,β-ненасыщённого альдегида).
— В литературе описана газофазная/каталитическая переустановка пропаргил-спиртов в акролеин (isomerisation of propargyl alcohol to acrolein). Это переводит C₃-скелет в функционально удобную форму (C=C–CHO) для последующей диоксигенации.

c) Дихидроксилирование двойной связи акролеина → глицеральдегид (glyceraldehyde).
— Дихидроксилирование C=C (прямое получение соседних гидроксилов) превращает акролеин в соответствующий 1,2-диол-альдегид (глицеральдегид или его ацетали/защищённые производные). Методы дигидроксилирования (OsO₄, KMnO₄, современные каталитические варианты, в т.ч. асимметрические) широко известны. +1

d) Восстановление альдегидной группы → глицерин.
— Снижение карбонильной группы (обычно щадящими восстановителями типа NaBH₄ или каталитическим гидрированием) даёт третий гидроксил — в результате образуется 1,2,3-пропантриол (глицерин). Редукции альдегидов до соответствующих спиртов — стандартная операция.

В сумме:
ацетилен → (этинylation с HCHO) → пропаргиловый спирт → (изомеризация) → акролеин → (дихидроксилирование) → глицеральдегид → (редукция) → глицерин.

4. Комментарии по реалистичности и практичности.
   • Каждая стадия требует отдельной катализаторной схемы и отделения промежуточных продуктов; побочные реакции (полимеризация формальдегида, образование 1,4-бутандиола-типа побочных продуктов при этинylation, побочные окисления/поликонденсации) могут быть серьёзными.
   • На практике промышленное производство синтетического глицерина обычно идёт другими путями (как побочный продукт трансэтерификации/продукт биодизельного процесса или через пропилен/эпихлоргидрин-маршруты и т.д.), потому что они экономичнее и масштабируемее. То есть даже при теоретической осуществимости маршрута «ацетилен → глицерин», индустрия предпочитает другие исходники. +1

5. Что можно ожидать при попытке «в лаборатории» (кратко, без протоколов).
   • Этин-этинylation формальдегидом даёт смесь продуктов; требуется селективный катализатор (часто медь/медные соединения используются в патентах).
   • Изомеризация пропаргилового спирта в акролеин — термически и каталитически возможна, но даёт высокие температуры и требует контроля по побочным продуктам.
   • Дихидроксилирование акролеина и последующая редукция — известные реакции, но для получения чистого глицерина придётся решать вопросы защиты/де-защиты, селективной работы с альдегидом и удаления побочных кислородсодержащих побочных продуктов. +1

6. Вывод (чётко).
   Технически получить глицерин из ацетилена можно в виде многоступенчатой синтетической последовательности (например: этинylation с формальдегидом → пропаргил-спирт → изомеризация → акролеин → дихидроксилирование → восстановление), но это не простой и не экономичный путь; поэтому в реальной промышленности предпочитают другие исходники (биопобочные или пропилен-маршруты). Если вам нужно практическое (реакционное) описание какой-то отдельной стадии (например, промышленная этинylation формальдегида в пропаргиловый спирт или изомеризация пропаргилового спирта в акролеин), можно обсудить теоретические аспекты этих стадий отдельно. +3patents.google.com+3patents.google.com+3

— конец ответа —