CH4 -> C3H7Br -> C2H4 -> C2H6 -> C2H5

Разберу цепочку как набор превращений и укажу реагенты. В последнем звене важно: C2H5 без точки или функциональной группы — это не обычная устойчивая молекула, а этильный радикал C2H5·.

Один из возможных вариантов цепочки такой. Важно сразу уточнить: C3H7Br лучше взять как 1-бромпропан CH3CH2CH2Br, потому что из него удобнее перейти к соединению с двумя атомами углерода.

1. Получение бромпроизводного метана:

Получили бромметан.

2. Удлинение цепи реакцией Вюрца:

Получили этан.

3. Бромирование этана:

Получили бромэтан.

4. Снова реакция Вюрца:

Получили пропан. В реальности при реакции Вюрца с разными галогеналканами получается смесь продуктов, но для схем превращений такую запись часто используют.

5. Дегидрирование пропана до пропена:

6. Присоединение HBr против правила Марковникова:

Получили 1-бромпропан:

Теперь переходим от C3H7Br к C2H4.

7. Гидролиз 1-бромпропана:

Получили пропанол-1.

8. Окисление пропанола-1 до пропионовой кислоты:

Например, можно использовать кислый раствор дихромата калия или перманганата калия.

9. Получение серебряной соли кислоты:

10. Реакция Бородина — Хунсдиккера: