Вопрос задан 31.05.2026 в 07:13. Предмет Химия. Спрашивает Калинин Кирилл.

Напишите цепочку преварщения! H3C-(CH2)3-COONa---->H3C-CH2-CH2-CH3---->H3C-CHBr-CH2-CH3----> ---->H3C-CH2-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3---->H3C-C(H)=CH-CH3

Перейти к ответам

Ответы на вопрос

Отвечает Антонов Артём.

Цепочка превращений может быть такой:

CH3(CH2)3COONaCH3CH2CH2CH3CH3CHBrCH2CH3CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH3CH3CH=CHCH3\mathrm{CH_3(CH_2)_3COONa} \rightarrow \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3} \rightarrow \mathrm{CH_3CHBrCH_2CH_3} \rightarrow \mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH(CH_3)CH_3} \rightarrow \mathrm{CH_3CH{=}CHCH_3}

Подробно по стадиям:

1. Получение бутана из натриевой соли пентановой кислоты

Исходное вещество:

CH3(CH2)3COONa\mathrm{CH_3(CH_2)_3COONa}

Это натриевая соль пентановой кислоты. При сплавлении с натронной известью происходит декарбоксилирование: углеродная цепь укорачивается на один атом углерода.

CH3(CH2)3COONa+NaOHCaO, tCH3CH2CH2CH3+Na2CO3\mathrm{CH_3(CH_2)_3COONa + NaOH \xrightarrow{CaO,\ t} CH_3CH_2CH_2CH_3 + Na_2CO_3}

Получается бутан:

CH3CH2CH2CH3\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3}

2. Бромирование бутана

Бутан подвергаем радикальному бромированию на свету:

CH3CH2CH2CH3+Br2hνCH3CHBrCH2CH3+HBr\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3CHBrCH_2CH_3 + HBr}

Основной продукт — 2-бромбутан, потому что замещение атома водорода у вторичного атома углерода идет легче:

CH3CHBrCH2CH3\mathrm{CH_3CHBrCH_2CH_3}

3. Удлинение углеродной цепи — реакция Вюрца

Чтобы получить соединение

CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH3\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH(CH_3)CH_3}

нужно провести реакцию Вюрца между 2-бромбутаном и 2-бромпропаном:

CH3CHBrCH2CH3+CH3CHBrCH3+2NaэфирCH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH3+2NaBr\mathrm{CH_3CHBrCH_2CH_3 + CH_3CHBrCH_3 + 2Na \xrightarrow{эфир} CH_3CH_2CH(CH_3)CH(CH_3)CH_3 + 2NaBr}

Получается алкан:

CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH3\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH(CH_3)CH_3}

Это 2,3-диметилпентан.


4. Получение бутена-2

Из алкана можно получить бутен-2 при крекинге. При высокой температуре в присутствии катализатора углеродная цепь разрывается:

CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH3t, кат.CH3CH=CHCH3+C3H8\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH(CH_3)CH_3 \xrightarrow{t,\ кат.} CH_3CH{=}CHCH_3 + C_3H_8}

Похожие вопросы

Топ вопросов за вчера в категории Химия

Химия 19.04.2026 22:49 67 Стрекалов Антон
Химия 26.05.2026 21:50 19 Джумагалиева Райгуль

Последние заданные вопросы в категории Химия

Химия 17.05.2026 17:13 23 Коваленко София
Задать вопрос