Найти неизвестные вещества в цепочке: C3H6Cl2----(сверху 2KOH, H2O)--->X1-----(K2Cr2O7, H2SO4)--->C2H5COOH----(Cl2, P красный)---->X2-----(NaHCO3)---->X3---(CH3-CH2-Br)--->X4

В этой цепочке исходное вещество C₃H₆Cl₂ нужно понимать как 1,1-дихлорпропан:

CH₃–CH₂–CHCl₂

Это геминальный дигалогенпроизводный алкан, то есть оба атома хлора находятся у одного атома углерода.

1. Действие водного раствора KOH

При действии водного раствора щёлочи на 1,1-дихлорпропан оба атома хлора замещаются на гидроксильные группы. Сначала образуется нестойкий геминальный диол:

CH₃–CH₂–CHCl₂ + 2KOH → CH₃–CH₂–CH(OH)₂ + 2KCl

Но соединения с двумя группами –OH у одного атома углерода обычно неустойчивы и отщепляют воду, превращаясь в альдегиды:

CH₃–CH₂–CH(OH)₂ → CH₃–CH₂–CHO + H₂O

Значит,

X₁ = CH₃–CH₂–CHO, то есть пропаналь.

2. Окисление K₂Cr₂O₇ / H₂SO₄

Пропаналь является альдегидом, а альдегиды легко окисляются до соответствующих карбоновых кислот:

CH₃–CH₂–CHO → CH₃–CH₂–COOH

Получается пропановая кислота, или пропионовая кислота:

C₂H₅COOH

Это совпадает с веществом, данным в условии.

3. Действие Cl₂ в присутствии красного фосфора

Реакция карбоновой кислоты с хлором в присутствии красного фосфора — это реакция Гелля — Фольгарда — Зелинского. При ней атом водорода в α-положении к карбоксильной группе замещается на хлор.

У пропионовой кислоты:

CH₃–CH₂–COOH

α-углерод — это углерод рядом с группой –COOH, то есть средний атом углерода. Поэтому образуется 2-хлорпропановая кислота:

CH₃–CHCl–COOH

Значит,

X₂ = CH₃–CHCl–COOH, то есть 2-хлорпропановая кислота.

4. Действие NaHCO₃

Карбоновые кислоты реагируют с гидрокарбонатом натрия с образованием соли, углекислого газа и воды:

CH₃–CHCl–COOH + NaHCO₃ → CH₃–CHCl–COONa + CO₂ + H₂O

Значит,

X₃ = CH₃–CHCl–COONa, то есть натриевая соль 2-хлорпропановой кислоты, или 2-хлорпропионат натрия.

5. Действие CH₃–CH₂–Br

Соль карбоновой кислоты реагирует с бромэтаном с образованием сложного эфира:

CH₃–CHCl–COONa + CH₃–CH₂–Br → CH₃–CHCl–COOCH₂CH₃ + NaBr

Значит,

X₄ = CH₃–CHCl–COOCH₂CH₃, то есть этиловый эфир 2-хлорпропановой кислоты, или этил-2-хлорпропаноат.

Итоговая цепочка:

CH₃–CH₂–CHCl₂ → CH₃–CH₂–CHO → CH₃–CH₂–COOH → CH₃–CHCl–COOH → CH₃–CHCl–COONa → CH₃–CHCl–COOCH₂CH₃

Ответ:

X₁ = CH₃–CH₂–CHO — пропаналь

X₂ = CH₃–CHCl–COOH — 2-хлорпропановая кислота

X₃ = CH₃–CHCl–COONa — 2-хлорпропионат натрия

X₄ = CH₃–CHCl–COOCH₂CH₃ — этил-2-хлорпропаноат