1) Составьте не менее 5 изомеров, отвечающих формуле C7H12, имеющих в главной углеродной цепи 5 атомов углерода. Назовите составленные изомеры. 2) Предложите реакции, с помощью которых можно различить гексин-2 и гексан. 3) Напишите реакцию Кучерова для бутина-1 и для 4-этилпентина-2. 4) Напишите не менее трёх способов получения пентина-2. 5) С какими из перечисленных веществ возможны реакции взаимодействия 3-метилбутина-1: вода, магний, амид натрия, сульфат калия, гидроксид натрия, аммиачный раствор оксида серебра, циановодород, бромоводород, дихромат калия в кислой среде? Составьте уравнения возможных реакций. Укажите тип реакции.

1) Формуле \(C_7H_{12}\) могут соответствовать алкины с одной тройной связью. Примеры изомеров с главной цепью из 5 атомов углерода:

• \(3\)-метилгексин-\(1\): \(HC\equiv C-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3\);
• \(4\)-метилгексин-\(1\): \(HC\equiv C-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_3\);
• \(4\)-метилгексин-\(2\): \(CH_3-C\equiv C-CH(CH_3)-CH_2-CH_3\);
• \(5\)-метилгексин-\(2\): \(CH_3-C\equiv C-CH_2-CH(CH_3)-CH_3\);
• \(2\)-метилгексин-\(3\): \(CH_3-CH(CH_3)-C\equiv C-CH_2-CH_3\).

2) Гексин-\(2\) можно отличить от гексана реакциями присоединения. Гексин-\(2\) обесцвечивает бромную воду, а гексан в обычных условиях — нет:

\(CH_3-C\equiv C-CH_2-CH_2-CH_3+Br_2\rightarrow CH_3-CBr=CBr-CH_2-CH_2-CH_3\)

Также гексин-\(2\) обесцвечивает раствор \(KMnO_4\), гексан без специальных условий не реагирует.

3) Реакция Кучерова — гидратация алкинов в присутствии солей ртути и кислоты.

Для бутина-\(1\):

\(CH\equiv C-CH_2-CH_3+H_2O\xrightarrow{Hg^{2+},\ H_2SO_4}CH_3-CO-CH_2-CH_3\)

Продукт — бутанон.

Для \(4\)-этилпентина-\(2\):

\(CH_3-C\equiv C-CH(CH_2CH_3)-CH_3+H_2O\xrightarrow{Hg^{2+},\ H_2SO_4}CH_3-CO-CH_2-CH(CH_2CH_3)-CH_3\)

Это кетон.

4) Способы получения пентина-\(2\):

• Дегидрогалогенирование дигалогеналкана: \(CH_3-CHBr-CHBr-CH_2-CH_3+2KOH_{спирт}\rightarrow CH_3-C\equiv C-CH_2-CH_3+2KBr+2H_2O\).
• Алкилирование ацетилида натрия: \(CH_3-C\equiv CNa+C_2H_5Br\rightarrow CH_3-C\equiv C-CH_2CH_3+NaBr\).
• Алкилирование пропина через ацетилид: \(CH_3-C\equiv CH+NaNH_2\rightarrow CH_3-C\equiv CNa+NH_3\), затем \(CH_3-C\equiv CNa+C_2H_5Br\rightarrow CH_3-C\equiv C-CH_2CH_3+NaBr\).

5) \(3\)-метилбутин-\(1\) имеет строение \(HC\equiv C-CH(CH_3)-CH_3\). Возможны реакции с водой, амидом натрия, аммиачным раствором оксида серебра, циановодородом, бромоводородом и дихроматом калия в кислой среде.

С водой, реакция присоединения:

\(HC\equiv C-CH(CH_3)-CH_3+H_2O\xrightarrow{Hg^{2+},\ H_2SO_4}CH_3-CO-CH(CH_3)-CH_3\)

С амидом натрия, кислотно-основная реакция:

\(HC\equiv C-CH(CH_3)-CH_3+NaNH_2\rightarrow NaC\equiv C-CH(CH_3)-CH_3+NH_3\)

С аммиачным раствором оксида серебра, реакция замещения атома водорода при тройной связи:

\(HC\equiv C-CH(CH_3)-CH_3+[Ag(NH_3)_2]OH\rightarrow AgC\equiv C-CH(CH_3)-CH_3+2NH_3+H_2O\)

С циановодородом, присоединение:

\(HC\equiv C-CH(CH_3)-CH_3+HCN\rightarrow CH_2=C(CN)-CH(CH_3)-CH_3\)

С бромоводородом, присоединение:

\(HC\equiv C-CH(CH_3)-CH_3+HBr\rightarrow CH_2=CBr-CH(CH_3)-CH_3\)

С \(K_2Cr_2O_7\) в кислой среде возможно окисление алкина.

С \(K_2SO_4\), \(NaOH\) и обычно с магнием реакции в школьных условиях не рассматривают как характерные для этого алкина.

0 0 Пожаловаться