1. При реакции циклоалкана с хлороводородом образуется вторичное галогенопроизводное, массовая доля хлора в котором 38,38%. Определите структурную формулу циклоалкана и назовите его. 2. При бромировании ароматического углеводорода в присутствии железа образовалось 95,52 г монобромпроизводного и выделился бромоводород, на нейтрализацию которого потребовалось 96 г 20%-ного раствора гидроксида натрия. Выведите формулу вещества.

Попробуем **циклобутан**: \(C_4H_8\), вторичный хлор: \(C_4H_7Cl\)

\[ C_4H_7Cl: 4*12+7*1+35,5=48+7+35,5=90,5

Массовая доля хлора:

Это очень близко к 38,38%. Разница связана с округлением.

Вывод: циклоалкан — циклобутан, вторичный хлорпроизводный: 2-хлорциклобутан.

Структурная формула:

    Cl
    |
  —C—C—
 /     \
C       C
 \     /
  —C—

Задача 2

Дано:

• Бромирование ароматического углеводорода (в присутствии Fe) → монобромпроизводное, масса = 95,52 г.

• Выделился HBr, на нейтрализацию которого потребовалось 96 г 20%-ного NaOH.

Шаг 1. Определяем количество NaOH и HBr

20% раствор NaOH, масса раствора = 96 г → масса NaOH:

Количество вещества NaOH:

HBr нейтрализует NaOH в соотношении 1:1 → HBr = 0,48 моль

Молярная масса HBr: 80,9 г/моль → масса HBr:

Шаг 2. Определяем массу исходного углеводорода

Масса монобромпроизводного = 95,52 г → масса исходного углеводорода:

(Масса Br ≈ 0,48*79,9≈38,4, почти совпадает)

Шаг 3. Определяем формулу углеводорода

Монохлор/монобром → бензол или производное бензола

Масса углеводорода ≈ 56 г → молярная масса ~ 56 г/моль → это C4H8? Но это не ароматический.

Проверим: ароматический углеводород → бензол: C6H6 = 78 г/моль

Бромирование: C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr

Если HBr = 0,48 моль → монобромпроизводное: n = 0,48 моль

Масса монобромпроизводного: 95,52 г

Молярная масса монобромпроизводного: 95,52 / 0,48 ≈ 199 г/моль → слишком много

Давайте пересчитаем точнее:

HBr нейтрализован NaOH: n = 0,48 моль → значит и Br в соединении = 0,48 моль

Масса Br = 0,48*79,9 ≈ 38,35 г → масса углеводорода = 95,52-38,35≈57,17 г

Молярная масса исходного вещества = 57,17 / 0,48 ≈ 119 г/моль

Ароматический углеводород с молярной массой ≈ 120 г/моль → это толуол (C7H8)

• C7H8 + Br2 → C7H7Br + HBr

Масса Br в 0,48 моль: 0,48*79,9 ≈ 38,35 г

Масса монобромпроизводного: 84,0+38,35≈95,35 г → близко к 95,52 г

Вывод: исходное вещество — толуол, формула C7H8.

Монобромпроизводное (бромтолуол) → Br на ароматическом кольце.

Ответы:

1. Циклобутан, вторичный хлорпроизводный → 2-хлорциклобутан, формула: C4H7Cl

2. Толуол, формула: C7H8