1. Почему органическую химию выделили в отдельный раздел химии?

2. На конкретных примерах поясните, что такое изомерия.

3. Приведите примеры из курса неорганической химии, которые доказывают, что свойства веществ зависят от их строения, а строение – от их свойств.

4. Поясните основные принципы классификации в органической химии.

1. Почему органическую химию выделили в отдельный раздел химии?

Органическую химию выделили в самостоятельный раздел потому, что соединения углерода чрезвычайно многочисленны и обладают рядом особых закономерностей строения и реакционной способности.

Главная причина заключается в уникальных свойствах атома углерода. Углерод четырёхвалентен, то есть способен образовывать четыре прочные ковалентные связи. Его атомы легко соединяются друг с другом, образуя:

• длинные прямые и разветвлённые цепи;

• циклы;

• одинарные, двойные и тройные связи;

• сложные пространственные структуры.

Например, атомы углерода могут образовывать такие цепи:

или разветвлённые структуры:

Кроме углерода, в состав органических веществ часто входят водород, кислород, азот, сера, фосфор и галогены. Различные сочетания этих элементов приводят к образованию огромного числа соединений. Количество известных органических веществ значительно превышает количество известных неорганических веществ.

Органические вещества имеют и некоторые общие особенности. Большинство из них построено преимущественно с помощью ковалентных связей, многие горючи, часто плохо растворяются в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях. Реакции между органическими веществами нередко протекают сравнительно медленно, требуют нагревания или катализаторов и могут идти сразу в нескольких направлениях.

Особенно важна связь органической химии с живой природой. Белки, жиры, углеводы, нуклеиновые кислоты, витамины, гормоны и многие другие вещества, составляющие основу живых организмов, относятся к органическим соединениям.

Первоначально органическими называли только вещества, полученные из организмов. Считалось, что они могут образовываться лишь под действием особой «жизненной силы». Однако в 1828 году Фридрих Вёлер получил мочевину, органическое вещество, из неорганического соединения — цианата аммония:

После этого стало ясно, что органические вещества подчиняются тем же законам природы, что и неорганические. Тем не менее органическая химия сохранилась как отдельный раздел из-за огромного разнообразия соединений углерода и специфических закономерностей их строения и превращений.

Таким образом, органическая химия — это раздел химии, изучающий соединения углерода, их строение, свойства, способы получения и превращения.

2. Что такое изомерия?

Изомерия — это явление существования веществ, которые имеют одинаковый качественный и количественный состав, то есть одну и ту же молекулярную формулу, но различное строение и вследствие этого разные свойства.

Такие вещества называются изомерами.

Изомерия углеродного скелета

Например, молекулярной формуле $\mathrm{C_4H_{10}}$ соответствуют два вещества.

Нормальный бутан имеет неразветвлённую цепь:

Изобутан, или 2-метилпропан, имеет разветвлённую цепь:

Оба вещества содержат по четыре атома углерода и десять атомов водорода, но атомы соединены по-разному. Поэтому бутан и изобутан различаются температурой кипения, температурой плавления и некоторыми химическими свойствами.

Изомерия положения кратной связи

Формуле $\mathrm{C_4H_8}$ соответствуют, например, бутен-1 и бутен-2.

Бутен-1:

Бутен-2:

У этих веществ одинаковый углеродный скелет, но двойная связь расположена в разных местах. Поэтому они являются изомерами положения двойной связи.

Изомерия положения функциональной группы

Формуле $\mathrm{C_3H_8O}$ соответствуют пропанол-1 и пропанол-2.

Пропанол-1:

Пропанол-2:

В первой молекуле гидроксильная группа находится у крайнего атома углерода, а во второй — у среднего. Из-за этого вещества различаются по физическим и химическим свойствам. Например, при окислении пропанол-1 образует альдегид, а пропанол-2 — кетон.

Межклассовая изомерия

Одинаковую молекулярную формулу могут иметь вещества, относящиеся к разным классам.

Например, формуле $\mathrm{C_2H_6O}$ соответствуют этанол и диметиловый эфир.

Этанол:

Диметиловый эфир:

Этанол относится к спиртам, а диметиловый эфир — к простым эфирам. Этанол представляет собой жидкость, хорошо растворимую в воде, а диметиловый эфир при обычных условиях является газом. Различаются и их химические свойства.

Пространственная изомерия

Изомеры могут иметь одинаковый порядок соединения атомов, но различное расположение атомов в пространстве.

Например, у бутена-2 существуют цис- и транс-формы. В цис-бутене-2 группы $\mathrm{CH_3}$ находятся по одну сторону двойной связи, а в транс-бутене-2 — по разные стороны.

Причина существования таких изомеров состоит в том, что вращение атомов вокруг двойной связи невозможно без её разрушения.

Следовательно, изомерия показывает, что свойства органического вещества определяются не только составом молекулы, но и порядком соединения и пространственным расположением атомов.

3. Примеры из неорганической химии, доказывающие зависимость свойств веществ от их строения

Связь между строением и свойствами характерна не только для органических, но и для неорганических веществ.

Алмаз и графит

Алмаз и графит состоят только из атомов углерода, то есть имеют одинаковый химический состав. Однако их свойства совершенно различны из-за разного строения кристаллических решёток.

В алмазе каждый атом углерода связан прочными ковалентными связями с четырьмя соседними атомами. Образуется пространственная трёхмерная структура. Поэтому алмаз:

• чрезвычайно твёрдый;

• прозрачный;

• практически не проводит электрический ток;

• имеет очень высокую температуру плавления.

В графите каждый атом углерода связан с тремя соседними атомами. Атомы образуют плоские слои. Между слоями действуют сравнительно слабые силы, поэтому они легко скользят относительно друг друга. В результате графит:

• мягкий;

• непрозрачный;

• оставляет след на бумаге;

• проводит электрический ток;

• используется как смазочный материал и материал для электродов.

Таким образом, одинаковый состав не означает одинаковых свойств: решающее значение имеет строение вещества.

Кислород и озон

Обычный кислород $\mathrm{O_2}$ и озон $\mathrm{O_3}$ состоят из атомов одного и того же химического элемента, но имеют разный состав молекул и разное строение.

Кислород — бесцветный газ без запаха, необходимый для дыхания и поддерживающий горение.

Озон — голубоватый газ с резким запахом. Он токсичен и обладает значительно более сильными окислительными свойствами, чем кислород.

Например, озон способен окислять вещества, которые обычный кислород при таких же условиях не окисляет. Различие свойств связано с тем, что молекула озона менее устойчива и легче отдаёт атомарный кислород:

Красный и белый фосфор

Белый и красный фосфор состоят из одного элемента, но имеют разное строение.

Белый фосфор образован молекулами $\mathrm{P_4}$. Он мягкий, очень ядовитый, светится в темноте, легко воспламеняется на воздухе и поэтому хранится под водой.

Красный фосфор имеет полимерное строение. Он значительно менее активен, не ядовит, не светится и воспламеняется только при сильном нагревании.

Различия в свойствах объясняются различиями в строении частиц вещества.

Молекулярный и ионный типы строения

Вещества с молекулярным строением обычно имеют сравнительно низкие температуры плавления и кипения. Например, углекислый газ $\mathrm{CO_2}$ при обычных условиях является газом. Между его молекулами действуют относительно слабые силы притяжения.

Хлорид натрия $\mathrm{NaCl}$ имеет ионную кристаллическую решётку. В ней положительные ионы натрия и отрицательные ионы хлора удерживаются сильным электростатическим притяжением. Поэтому хлорид натрия:

• является твёрдым веществом;

• имеет высокую температуру плавления;

• не проводит ток в твёрдом состоянии;

• проводит электрический ток в расплаве и водном растворе.

Следовательно, физические свойства определяются типом химической связи и строением кристаллической решётки.