Реакция замещения предельных углеводородов.

Ответы на вопрос

Отвечает Невзорова Анна.

Реакции замещения характерны для предельных углеводородов (алканов). При таких реакциях один или несколько атомов водорода в молекуле алкана заменяются другими атомами или группами атомов, при этом углеродный скелет обычно сохраняется.

Общая схема реакции замещения:

R H + X_{2} \to RX + H X

где $R$ — углеводородный радикал, а $X$ — атом галогена.

Наиболее типичный пример — галогенирование алканов, то есть взаимодействие с хлором или бромом. Реакция протекает при освещении или нагревании.

Например, хлорирование метана:

C H_{4} + C l_{2} h ν C H_{3} Cl + H Cl

Один атом водорода в метане замещается атомом хлора, образуется хлорметан.

Если хлора достаточно, замещение может продолжаться дальше:

C H_{3} Cl + C l_{2} \to C H_{2} C l_{2} + H Cl

C H_{2} C l_{2} + C l_{2} \to C H C l_{3} + H Cl

C H C l_{3} + C l_{2} \to CC l_{4} + H Cl

Таким образом, последовательно образуются хлорметан, дихлорметан, трихлорметан и тетрахлорметан.

Галогенирование алканов протекает по свободнорадикальному цепному механизму. Его обычно делят на три стадии.

1. Зарождение цепи. Под действием света молекула хлора распадается на два радикала:

C l_{2} h ν 2 Cl \cdot

2. Развитие цепи. Радикал хлора отрывает атом водорода от метана:

Cl \cdot + C H_{4} \to H Cl + C H_{3} \cdot

Образовавшийся метильный радикал реагирует с новой молекулой хлора:

C H_{3} \cdot + C l_{2} \to C H_{3} Cl + Cl \cdot

При этом снова появляется радикал хлора, поэтому процесс может повторяться много раз.

3. Обрыв цепи. Радикалы соединяются друг с другом:

Cl \cdot + Cl \cdot \to C l_{2}

C H_{3} \cdot + Cl \cdot \to C H_{3} Cl

C H_{3} \cdot + C H_{3} \cdot \to C_{2} H_{6}

Для более сложных алканов возможно образование нескольких продуктов замещения. Например, при хлорировании пропана атом хлора может заменить водород у крайнего или среднего атома углерода:

C H_{3} - C H_{2} - C H_{3} + C l_{2} \to C H_{3} - C H_{2} - C H_{2} Cl + H Cl

C H_{3} - C H_{2} - C H_{3} + C l_{2} \to C H_{3} - C H Cl - C H_{3} + H Cl

Поэтому образуется смесь 1-хлорпропана и 2-хлорпропана. Замещение водорода у вторичного или третичного атома углерода обычно происходит легче, чем у первичного, поскольку соответствующие углеводородные радикалы более устойчивы.

Кроме галогенирования, к реакциям замещения алканов относят нитрование. При нагревании алканы могут взаимодействовать с разбавленной азотной кислотой:

C H_{4} + H N O_{3} \to C H_{3} N O_{2} + H_{2} O

Образуется нитрометан. Для более сложных алканов также могут получаться смеси нитросоединений.

Таким образом, основная особенность реакций замещения предельных углеводородов состоит в том, что атом водорода в молекуле алкана заменяется другим атомом или группой атомов без разрушения насыщенного углеродного скелета. Наиболее характерной реакцией является радикальное галогенирование, протекающее под действием света или нагревания.

Реакция замещения предельных углеводородов.

Ответы на вопрос

Похожие вопросы

Топ вопросов за вчера в категории Химия

Последние заданные вопросы в категории Химия