Напишите структурные формулы изомерных углеводородов состава C₆H₁₄; укажите изомеры, содержащие третичные атомы углерода. Назовите эти углеводороды по систематической номенклатуре ИЮПАК.

Молекулярная формула C₆H₁₄ соответствует предельным углеводородам (алканам) — гексанам. Для них характерна изомерия углеродного скелета. Всего существует 5 структурных изомеров.

1. Гексан (н-гексан)

Структурная формула:

CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃

Систематическое название по ИЮПАК: гексан.

Третичных атомов углерода нет, так как каждый атом углерода соединен максимум с двумя другими атомами углерода.

2. 2-метилпентан

Структурная формула:

      CH₃
       |
CH₃–CH–CH₂–CH₂–CH₃

Систематическое название по ИЮПАК: 2-метилпентан.

Атом углерода под номером 2 соединен с тремя другими атомами углерода, поэтому он является третичным атомом углерода.

3. 3-метилпентан

Структурная формула:

        CH₃
         |
CH₃–CH₂–CH–CH₂–CH₃

Систематическое название по ИЮПАК: 3-метилпентан.

Центральный атом углерода (№3) соединен с тремя другими атомами углерода, поэтому он является третичным атомом углерода.

4. 2,2-диметилбутан

Структурная формула:

        CH₃
         |
CH₃–C–CH₂–CH₃
         |
        CH₃

Систематическое название по ИЮПАК: 2,2-диметилбутан.

Атом углерода №2 соединен сразу с четырьмя другими атомами углерода, поэтому он является четвертичным атомом углерода. Третичных атомов углерода в этом соединении нет.

5. 2,3-диметилбутан

Структурная формула:

       CH₃   CH₃
        |     |
CH₃–CH–CH–CH₃

Систематическое название по ИЮПАК: 2,3-диметилбутан.

Атомы углерода №2 и №3 соединены каждый с тремя другими атомами углерода, поэтому оба являются третичными атомами углерода.

Изомеры C₆H₁₄, содержащие третичные атомы углерода:

• 2-метилпентан — один третичный атом углерода;

• 3-метилпентан — один третичный атом углерода;

• 2,3-диметилбутан — два третичных атома углерода.

2,2-диметилбутан содержит четвертичный атом углерода, но третичных атомов углерода в нем нет.