Осуществить превращение (написать реакции): toluol --> 3-brom-4-hlorbenzoinaya kislota

Ответы на вопрос

Отвечает Passagir Victor.

Нужно получить 3-бром-4-хлорбензойную кислоту из толуола. В толуоле сначала нужно ввести атомы брома и хлора в нужные положения бензольного кольца, а затем окислить метильную группу до карбоксильной.

Схема превращения:

Толуол → 3-бром-4-хлортолуол → 3-бром-4-хлорбензойная кислота

Сначала проводим хлорирование толуола в ядро. Метильная группа является ориентантом I рода, поэтому хлор вступает преимущественно в орто- и пара-положение:

C_{6} H_{5} C H_{3} + C l_{2} F e C l_{3} Cl C_{6} H_{4} C H_{3} + H Cl

Получается в основном 4-хлортолуол.

Далее проводим бромирование. Хлор — ориентант II рода, но метильная группа сильнее направляет замещение в орто-положение. Бром вводится в положение 3 относительно метильной группы:

Cl C_{6} H_{4} C H_{3} + B r_{2} F e B r_{3} B r Cl C_{6} H_{3} C H_{3} + H B r

Получаем 3-бром-4-хлортолуол.

Окисляем боковую метильную группу до карбоксильной. Например, перманганатом калия в щелочной среде:

B r C_{6} H_{3} ClC H_{3} + 2 K M n O_{4} O H^{-}, t B r C_{6} H_{3} ClCOO K + 2 M n O_{2} + K O H + H_{2} O

После подкисления соли:

B r C_{6} H_{3} ClCOO K + H Cl \to B r C_{6} H_{3} ClCOO H + K Cl

Итоговый продукт:

3- бром -4- хлорбензойная кислота

Полная цепочка:

C_{6} H_{5} C H_{3} C l_{2} / F e C l_{3} 4 - Cl C_{6} H_{4} C H_{3} B r_{2} / F e B r_{3} 3 - B r - 4 - Cl C_{6} H_{3} C H_{3} K M n O_{4} 3 - B r - 4 - Cl C_{6} H_{3} COO H

Осуществить превращение (написать реакции): toluol --> 3-brom-4-hlorbenzoinaya kislota

Ответы на вопрос

Похожие вопросы

Топ вопросов за вчера в категории Химия

Последние заданные вопросы в категории Химия