Определите структурную формулу соединения, если известно, что оно состоит из 37,7% С, 6,3% Н и 56,0% Cl (по массе). 6,35 г паров этого соединения занимают объём 1,12 л (н.у.). При гидролизе этого соединения образуется вещество, состоящее из С, Н, О, а при восстановлении последнего образуется вторичный спирт.

Ответ: искомое соединение — 2,2-дихлорбутан, структурная формула которого CH₃–CCl₂–CH₂–CH₃.

Разберём решение задачи поэтапно.

1. Определим молекулярную формулу соединения

По условию массовые доли элементов составляют:

• Углерод (C) — 37,7%;

• Водород (H) — 6,3%;

• Хлор (Cl) — 56,0%.

Допустим, что масса вещества равна 100 г. Тогда массы элементов будут соответственно 37,7 г, 6,3 г и 56,0 г.

Найдём количества вещества каждого элемента:

Разделим полученные значения на наименьшее число — 1,58:

Получаем соотношение:

Таким образом, простейшая формула вещества:

2. Определим истинную молекулярную формулу

По условию 6,35 г паров вещества занимают объём 1,12 л при нормальных условиях.

При н.у. молярный объём газа равен 22,4 л/моль.

Найдём количество вещества:

Вычислим молярную массу:

Молярная масса простейшей формулы:

Определим коэффициент:

Следовательно, истинная молекулярная формула вещества:

3. Установим структурную формулу

Известно, что при гидролизе исходного соединения образуется вещество, содержащее углерод, водород и кислород, а при восстановлении этого вещества получается вторичный спирт.

Вторичные спирты образуются при восстановлении кетонов:

Следовательно, продуктом гидролиза исходного вещества должен быть кетон.

Среди кетонов с четырьмя атомами углерода возможен бутан-2-он:

При его восстановлении образуется бутан-2-ол, который является вторичным спиртом: