1. Промежуточное образование карбокатиона CH3-CH+-CH3 происходит при взаимодействии:
1) пропена и водорода 3) пропена и кислорода 5) пропена и хлороводорода
2) пропана и хлора 4) пропена и бромоводорода 6) пропена и воды.

Верны ли следующие суждения о природных источниках углеводородов?
А. Метан — основная составная часть попутных нефтяных газов.
Б. Нефть — это смесь только предельных углеводородов.

3. Раствор перманганата калия НЕЛЬЗЯ использовать для распознавания:
1. бензол и толуол 3. метан и пропин
2. ацетилен и этилен 4. бутадиен-1,3 и пропин

1. Промежуточное образование карбокатиона CH₃–CH⁺–CH₃ происходит при взаимодействии:

Правильный ответ: 4, 5, 6.

Карбокатион CH₃–CH⁺–CH₃ (изопропильный катион) образуется при электрофильном присоединении к пропену веществ, содержащих водород, способный присоединиться к одному из атомов углерода двойной связи.

Рассмотрим все варианты.

1) Пропен и водород — неверно.

При гидрировании пропена образуется пропан:

CH₃–CH=CH₂ + H₂ → CH₃–CH₂–CH₃

Реакция протекает в присутствии металлического катализатора (Ni, Pt или Pd) и не сопровождается образованием свободного карбокатиона.

2) Пропан и хлор — неверно.

При взаимодействии пропана с хлором на свету происходит реакция радикального замещения. Промежуточными частицами являются свободные радикалы, а не карбокатионы.

3) Пропен и кислород — неверно.

При полном сгорании пропена образуются углекислый газ и вода:

2C₃H₆ + 9O₂ → 6CO₂ + 6H₂O

Образование указанного карбокатиона для этой реакции нехарактерно.

4) Пропен и бромоводород — верно.

Присоединение HBr к пропену по правилу Марковникова происходит через образование вторичного карбокатиона:

CH₃–CH=CH₂ + H⁺ → CH₃–CH⁺–CH₃

Затем карбокатион взаимодействует с ионом Br⁻:

CH₃–CH⁺–CH₃ + Br⁻ → CH₃–CHBr–CH₃

Образуется 2-бромпропан.

5) Пропен и хлороводород — верно.

Механизм аналогичен присоединению HBr. Сначала образуется карбокатион CH₃–CH⁺–CH₃, затем он взаимодействует с Cl⁻.

Продукт реакции — 2-хлорпропан.

6) Пропен и вода — верно.

При кислотно-катализируемой гидратации пропена сначала образуется тот же вторичный карбокатион. Далее к нему присоединяется молекула воды, после отщепления протона образуется пропан-2-ол:

CH₃–CH=CH₂ + H₂O → CH₃–CH(OH)–CH₃

Таким образом, ответ: 4, 5, 6.

2. Верны ли следующие суждения о природных источниках углеводородов?

А. Метан — основная составная часть попутных нефтяных газов.

Верно.

Попутный нефтяной газ выделяется при добыче нефти. Он представляет собой смесь газообразных углеводородов, в которую входят метан, этан, пропан, бутан и другие вещества.

Метан обычно является наиболее распространённым отдельным углеводородным компонентом попутного нефтяного газа. Однако по сравнению с природным газом попутный газ часто содержит больше этана, пропана и бутана.

Б. Нефть — это смесь только предельных углеводородов.

Неверно.

Нефть представляет собой сложную природную смесь различных органических веществ. В её состав входят:

• Предельные углеводороды (алканы).

• Циклоалканы.

• Ароматические углеводороды (арены).

• Соединения, содержащие серу, кислород и азот.

Следовательно, нефть состоит не только из предельных углеводородов.

Правильный ответ: верно только А.

3. Раствор перманганата калия НЕЛЬЗЯ использовать для распознавания:

Правильный ответ: 2, 4.

Перманганат калия (KMnO₄) — сильный окислитель. В школьных качественных реакциях его используют для обнаружения кратных связей в органических соединениях.

Алкены, алкины и алкадиены обесцвечивают разбавленный раствор перманганата калия при соответствующих условиях.

Рассмотрим предложенные пары веществ.

1) Бензол и толуол — можно различить.

Бензол устойчив к действию раствора KMnO₄.

Толуол при нагревании с перманганатом калия окисляется по боковой цепи с образованием бензойной кислоты (после подкисления).

Таким образом, при нагревании эти вещества можно различить с помощью KMnO₄.

2) Ацетилен и этилен — нельзя различить обычной качественной пробой.

Ацетилен (HC≡CH) содержит тройную связь.

Этилен (CH₂=CH₂) содержит двойную связь.

Оба вещества реагируют с раствором перманганата калия, вызывая его обесцвечивание.

Поэтому по одному признаку обесцвечивания раствора определить, какое вещество находится в пробирке, невозможно.

3) Метан и пропин — можно различить.

Метан (CH₄) — предельный углеводород, не содержащий кратных связей. В обычных условиях он не обесцвечивает раствор KMnO₄.

Пропин (CH₃–C≡CH) содержит тройную связь и реагирует с перманганатом калия.

Следовательно, метан и пропин можно различить.

4) Бутадиен-1,3 и пропин — нельзя различить обычной качественной пробой.

Бутадиен-1,3 (CH₂=CH–CH=CH₂) содержит две двойные связи.

Пропин (CH₃–C≡CH) содержит тройную связь.

Оба вещества являются непредельными углеводородами и обесцвечивают раствор KMnO₄.

Следовательно, обычная качественная реакция с перманганатом калия не позволяет различить эти вещества.

Важно: речь идёт именно о распознавании по характерному признаку обесцвечивания, а не о сложном анализе продуктов окисления.

Итоговые ответы