Охарактеризуйте химические свойства (общие и различные) фенола и анилина, исходя из анализа строения их молекул. Приведите не менее 4 примеров.

Фенол \(C_6H_5OH\) и анилин \(C_6H_5NH_2\) — ароматические соединения: их функциональные группы связаны непосредственно с бензольным кольцом. Неподелённая электронная пара атомов кислорода или азота взаимодействует с кольцом, поэтому оба вещества легче вступают в реакции замещения в бензольном кольце, главным образом в положения \(2\), \(4\) и \(6\).

Общие свойства:

• Оба вещества обесцвечивают бромную воду, образуя трибромпроизводные:
  \(C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH + 3HBr\);
  \(C_6H_5NH_2 + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3NH_2 + 3HBr\).
• Оба могут вступать в реакции нитрования, при этом замещение идёт преимущественно в орто- и пара-положения кольца.

Различия:

• Фенол проявляет слабые кислотные свойства и реагирует с щёлочью:
  \(C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O\).
• Фенол реагирует с натрием с выделением водорода:
  \(2C_6H_5OH + 2Na \rightarrow 2C_6H_5ONa + H_2\uparrow\).
• Анилин — слабое основание; он реагирует с кислотами, образуя соли:
  \(C_6H_5NH_2 + HCl \rightarrow [C_6H_5NH_3]Cl\).
• Анилин не реагирует со щёлочью, а фенол обычно не образует солей с кислотами.

0 0 Пожаловаться