Бутен1-2хлорбутан-бутанол2-бутен1-бутан

Если нужно пройти цепочку превращений
бутен-1 → 2-хлорбутан → бутанол-2 → бутен-1 → бутан,
то удобно прописать реагенты и условия по шагам и коротко пояснить, почему именно они работают.

1) бутен-1 → 2-хлорбутан
Добавление HCl по правилу Марковникова.

• Реагент/условия: HCl (газ) в инертном растворителе, t≈0…25 °C.

• Механизм: электрофильное присоединение через вторичный карбкатион у C-2 → преимущественно образуется 2-хлорбутан (1-хлорбутан — лишь примесь).
  Скелетно: CH2=CH–CH2–CH3 + HCl → CH3–CH(Cl)–CH2–CH3.

2) 2-хлорбутан → бутанол-2
Гидролиз/нуклеофильное замещение галогена на OH.

• Реагент/условия: водный раствор KOH или NaOH, кипячение (рефлюкс). Вода как растворитель (или водно-спиртовая среда с избытком воды).

• Механизм: для вторичного галогенида возможны и SN1, и SN2; избыток воды/ОН⁻ и отсутствие сильной основы в спирте смещают к замещению.
  Скелетно: CH3–CH(Cl)–CH2–CH3 + KOH(aq) → CH3–CH(OH)–CH2–CH3 + KCl.

3) бутанол-2 → бутен-1
Обычная кислотная дегидратация даст главным образом 2-бутен (правило Зайцева), поэтому чтобы получить именно 1-бутен, применяем «грубую» (объёмную) основу и уходим в элиминацию Гофмана (менее замещённый алкен).
Варианты:

• Вариант через галогенид:
  a) Превратить –OH в хороший уходящй группу:
  CH3–CH(OH)–CH2–CH3 + PBr3 → CH3–CH(Br)–CH2–CH3.
  b) Элиминирование объёмной оснóвой: t-BuOK в t-BuOH, нагрев → преимущественно 1-бутен.
  CH3–CH(Br)–CH2–CH3 + t-BuOK → CH2=CH–CH2–CH3 + KBr + t-BuOH.

• Или через сульфонат:
  a) TsCl/пиридин → бутил-2-тозилат.
  b) t-BuOK, нагрев → 1-бутен (продукт Гофмана).

4) бутен-1 → бутан
Гидрирование двойной связи.

• Реагент/условия: H2, кат. Ni (или Pd/C, Pt), t от комнатной до умеренно повышенной, p(H2) от 1 до нескольких атм.
  Скелетно: CH2=CH–CH2–CH3 + H2 → CH3–CH2–CH2–CH3.

Кратко про выбор условий

• На шаге 1 для HCl анти-Марковникова нет (пероксидный эффект работает для HBr), поэтому 2-хлорбутан получается без ухищрений.

• На шаге 2 используем водный KOH — в спиртовом KOH пошла бы конкурирующая элиминация в алкены.

• На шаге 3 целенаправленно выбираем схему, дающую Гофмана (объёмная основа + хороший уходящий), иначе дегидратация кислой Al2O3/H2SO4 дала бы главным образом 2-бутен.

• На шаге 4 — обычное каталитическое гидрирование до алкана.