Перманганатом калия в кислой среде окисляются: бензол; 2-метилбутен-2; толуол; хлорэтан; метанол; 1,4-диметилбензол. Составить уравнения возможных реакций.

Окислителем в кислой среде является ион $\mathrm{MnO_4^-}$ (из $\mathrm{KMnO_4}$), который восстанавливается до $\mathrm{Mn^{2+}}$. Рассмотрим каждое вещество.

1. Бензол, $\mathrm{C_6H_6}$

Обычными растворами $\mathrm{KMnO_4}$ в кислой среде бензольное кольцо не окисляется (ядро устойчиво).
Реакции не пишем.

2. 2-метилбутен-2, $\mathrm{(CH_3)_2C=CH-CH_3}$

Алкены в условиях сильного окисления (кислая среда, нагрев) дают разрыв двойной связи с образованием карбонильных соединений, а альдегиды далее окисляются до кислот.

Для 2-метилбутен-2 (формула $\mathrm{C_5H_{10}}$) разрыв приводит к ацетону и уксусной кислоте.

Ионно-молекулярное уравнение в кислой среде:

(то есть образуются ацетон и уксусная кислота).

3. Толуол, $\mathrm{C_6H_5CH_3}$

Боковая цепь при ароматическом ядре с атомом водорода у бензильного атома ($-CH_3$) окисляется до карбоксильной группы.
Образуется бензойная кислота:

4. Хлорэтан, $\mathrm{C_2H_5Cl}$

Первичный галогеналкан без функциональных групп, пригодных для лёгкого отрыва электрона, в обычных условиях раствором $\mathrm{KMnO_4}$ в кислой среде практически не окисляется.

Для учебной задачи: считают, что реакции нет.

5. Метанол, $\mathrm{CH_3OH}$

В сильных окислительных условиях (кислый перманганат) первичный спирт окисляется полностью до углекислого газа:

Полуреакция окисления:

С учётом восстановления перманганата до $\mathrm{Mn^{2+}}$:

(в реальных условиях возможны промежуточные стадии, но в рамках задачи метанол — до $\mathrm{CO_2}$).

6. 1,4-диметилбензол (п-ксилол), $\mathrm{C_6H_4(CH_3)_2}$

Оба метильных заместителя при кольце окисляются до карбоксильных групп; получается терефталевая кислота: