Осуществить превращения: этиловый эфир уксусной кислоты → этанол → этаналь → уксусная кислота → изопропиловый эфир уксусной кислоты
Ответы на вопрос
Вот удобная «лестница» превращений с реагентами и условиями. Пишу максимально прикладно, как делал(а) бы в учебной/лабораторной работе.
-
Этиловый эфир уксусной кислоты → этанол
Гидролиз (лучше щёлочной, чтобы реакция шла необратимо):
-
Реакция:
CH₃COOCH₂CH₃ + NaOH(водн., кипячение) → CH₃COONa + C₂H₅OH -
Условия: водный раствор NaOH, кипячение (рефлюкс). После отгонки из реакционной смеси получают этанол. (Побочный продукт — ацетат натрия; его можно затем подкислить до уксусной кислоты, если нужно.)
-
Этанол → этаналь
Два классических варианта — выбирайте, какой удобнее.
-
Дегидрирование на меди:
C₂H₅OH —(Cu, ~300 °C)→ CH₃CHO + H₂ -
Или мягкое окисление до альдегида:
C₂H₅OH + [O] —(PCC, CH₂Cl₂, 0…20 °C; либо Swern)→ CH₃CHO
Важно не использовать сильные водные окислители при нагревании (Cr₂O₇²⁻/KMnO₄ в кислой среде), иначе сразу уйдёте до кислоты.
-
Этаналь → уксусная кислота
Полное окисление альдегида:
-
Реакция (обобщённо):
CH₃CHO + [O] → CH₃COOH -
Условия: раствор K₂Cr₂O₇/H₂SO₄ (холод–умеренный нагрев) или KMnO₄ (нейтр./слабощёл.), либо каталитическое окисление O₂ на воздухе (Cu²⁺, V⁵⁺ и т. п.). В учебной практике чаще берут K₂Cr₂O₇ + H₂SO₄ и после окисления перегоняют уксусную кислоту/выделяют в виде соли, затем подкисляют.
(Альтернатива из шага 1: ацетат натрия подкислить H₂SO₄ → CH₃COOH + NaHSO₄ — это тоже даст уксусную кислоту.)
-
Уксусная кислота → изопропиловый эфир уксусной кислоты (изопропилацетат)
Классическая этерификация Фишера–Шпейера:
-
Реакция:
CH₃COOH + (CH₃)₂CHOH ⇄ CH₃COOCH(CH₃)₂ + H₂O -
Условия: избыток изопропанола, концентрированная H₂SO₄ (катализатор), нагрев под обратным холодильником. Для смещения равновесия — удалять воду (азеотропная отгонка с ловушкой Дина–Старка или применять осушители). После реакции нейтрализовать кислоту, промыть, высушить (MgSO₄/Na₂SO₄) и перегнать изопропилацетат.
Краткая цепочка в формулах:
-
CH₃COOCH₂CH₃ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH
-
C₂H₅OH —(PCC или Cu/300 °C)→ CH₃CHO
-
CH₃CHO + [O] → CH₃COOH
-
CH₃COOH + (CH₃)₂CHOH —(H₂SO₄, нагрев, удаление H₂O)→ CH₃COOCH(CH₃)₂ + H₂O
Так последовательно придёте от этилового ацетата к изопропиловому ацетату через требуемые промежуточные стадии.
Похожие вопросы
Топ вопросов за вчера в категории Химия
Последние заданные вопросы в категории Химия
-
Математика
-
Литература
-
Алгебра
-
Русский язык
-
Геометрия
-
Английский язык
-
Химия
-
Физика
-
Биология
-
Другие предметы
-
История
-
Обществознание
-
Окружающий мир
-
География
-
Українська мова
-
Информатика
-
Українська література
-
Қазақ тiлi
-
Экономика
-
Музыка
-
Право
-
Беларуская мова
-
Французский язык
-
Немецкий язык
-
МХК
-
ОБЖ
-
Психология
-
Физкультура и спорт
-
Астрономия
-
Кыргыз тили
-
Оʻzbek tili

