Доклад на тему «Уксусная кислота»

1) Общая характеристика

Уксусная кислота — органическая карбоновая кислота состава CH₃COOH (этановая кислота), одна из базовых платформенных химикатов. Бесцветная жидкость с резким характерным запахом; концентрированная форма называется ледяной (безводной) уксусной кислотой из-за способности кристаллизоваться при комнатной температуре в прохладе.

• Структурная формула: CH₃–C(=O)–OH

• Молярная масса: 60,052 г/моль

• pKa (25 °C): ≈ 4,76 (слабая кислота)

• Плотность (20 °C): ~ 1,049 г/см³

• Температура плавления: 16,6 °C

• Температура кипения: 118–119 °C

• Содержание в «обычном» столовом уксусе: обычно 3–9 % (водный раствор)

В воде смешивается в любых отношениях, образуя водородные связи; диссоциирует по уравнению:
CH₃COOH ⇌ CH₃COO⁻ + H⁺.

2) История и источники

С древности известна как продукт уксуснокислого брожения вина и пива (окисление этанола микроорганизмами рода Acetobacter и Gluconobacter). С середины XX века основной источник — промышленный синтез, что обеспечивает высокую чистоту и масштаб.

3) Промышленное получение

1. Карбонилирование метанола (ключевой современный процесс):

   • Стадии: CH₃OH → CH₃I → CH₃COI → CH₃COOH (через гидролиз).

   • Катализаторы: родиевые (процесс Monsanto) или иридиевые (Cativa). Отличаются высокой селективностью и энергоэффективностью.

2. Окисление ацетальдегида: CH₃CHO + ½O₂ → CH₃COOH (ныне вспомогательно).

3. Биосинтез (ферментация): уксуснокислые бактерии окисляют этанол: C₂H₅OH + O₂ → CH₃COOH + H₂O. Используется в пищевой отрасли.

4. Окисление н-бутана/нафтенов: исторически применялось, сейчас — ограниченно.

4) Химические свойства и реакции

• Кислотность: слабая, но достаточная для вытеснения более слабых оснований из солей; образует ацетаты (например, CH₃COONa).

• Эстерификация (Фишера):
  CH₃COOH + R–OH ⇌ CH₃COOR + H₂O (катализ H₂SO₄; даёт ацетаты спиртов — растворители, ароматизаторы).

• Амидирование:
  CH₃COOH + R–NH₂ → CH₃CONHR + H₂O (лучше через активирование, напр. ангидрид уксусной кислоты).

• Образование ангидрида:
  2 CH₃COOH ⇌ (CH₃CO)₂O + H₂O (в промышленности — через кетен или карбонилирование).

• Восстановление: до этанола (LiAlH₄, каталитически H₂ при высоких T,P).

• Окисление: до CO₂ и H₂O при сильных окислителях/сжигании.

• Комплексообразование: ацетат-ионы координируются к металлам (например, ацетат меди(II)).

5) Растворы и буферы

Система уксусная кислота/ацетат — классический ацетатный буфер. Уравнение Хендерсона—Хассельбалаха:
pH = pKa + log([CH₃COO⁻]/[CH₃COOH]).

Пример: для pH ≈ 4,76 берут одинаковые концентрации CH₃COOH и CH₃COONa. Диапазон эффективного буферирования — примерно pH 3,8–5,8.

6) Применение

1. Химическая промышленность (основное):

   • Винилацетатный мономер (VAM) → поливинилацетат, ПВА-клеи, сополимеры.

   • Ацетат-эфиры (этил-, бутил- и др.) — растворители красок и лаков.

   • Ангидрид уксусной кислоты → целлюлоза ацетат, фармсинтез, модификаторы.

   • Растворитель и среда в окислении п-ксилола до терефталевой кислоты (сырьё для ПЭТ).

2. Пищевая отрасль: консерванты и регуляторы кислотности (Е260), маринады, пикелинг.

3. Быт и медицина: слабые растворы для удаления накипи, нейтрализации щёлочи; в медицине — вспомогательно (например, уксуснокислые повязки по назначению специалиста).

4. Микробиология и биохимия: буферные растворы, регулировка pH.

5. Текстиль и кожа: фиксация красителей, дубление (через соли).

7) Качество и обозначения

• Ледяная уксусная кислота: ≥ 99,5 % CH₃COOH.

• Ледяная пищевая/реактивная/техническая — различаются по чистоте и содержанию примесей (альдегиды, вода, железо и т.д.).

• Столовый уксус: водный раствор стандартной концентрации (обычно 6–9 %, иногда 3–5 %).

8) Токсикология и безопасность

• Опасность: коррозионное вещество; пары раздражают дыхательные пути; при контакте с кожей/глазами — ожоги.

• ПДК (ориентиры): пары в воздухе рабочих зон на уровне единиц десятков мг/м³ (конкретные нормы зависят от страны и актуальных регламентов).

• Летучесть и огнеопасность:

  • Точка вспышки ≈ 39–40 °C (растворимые в воде пары; горючая жидкость).

  • Диапазон взрываемости паров в воздухе — несколько процентов по объёму.

• Первая помощь:

  • При попадании на кожу/в глаза — немедленно промывать водой не менее 15 минут, снять загрязнённую одежду, обратиться к врачу.

  • При вдыхании — вывести на свежий воздух, обеспечить покой, при необходимости медицинская помощь.

  • При проглатывании концентрата — не вызывать рвоту, срочно медицинская помощь.

• Средства защиты: химически стойкие перчатки (нитрил, бутилкаучук), очки/щиток, вытяжка, лабораторный халат.

9) Хранение и транспорт

• Тара: нержавеющая сталь, стекло, совместимые полимеры (ПЭНД, ПТФЭ).

• Условия: герметично, в прохладном, хорошо вентилируемом месте, вдали от источников огня и несовместимых веществ — сильных окислителей, сильных щелочей, пероксидов.

• Особенность: при температуре ниже ~17 °C может кристаллизоваться; перед использованием аккуратно подогреть до растворения кристаллов.

10) Экологические аспекты

• Быстро биодеградирует и хорошо разлагается в природных водах; при высоких концентрациях может снижать pH водоёмов, угнетая водные организмы.

• При правильной эксплуатации и очистке выбросов риск долговременного накопления невелик.

11) Лабораторные определения и контроль качества

• Кислотно-основное титрование (по NaOH с фенолфталеином) — определение концентрации.

• ГХ/ГХ-МС — оценка примесей (альдегиды, растворители).

• ИЧ-спектроскопия — полосы карбонильной группы (~1700 см⁻¹) и OH.

• Определение воды — кулонометрия Карла Фишера.

12) Примеры расчётов

1. Приготовление 1 л 0,1 М раствора из ледяной уксусной кислоты (ρ ≈ 1,049 г/мл):

   • Нужно 0,1 моль × 60,052 г/моль = 6,005 г → ~ 5,72 мл кислоты; довести водой до 1 л.

2. Буфер pH = 5,0 (0,2 М суммарной концентрации):

   • pH = pKa + log([A⁻]/[HA]) → 5,0 = 4,76 + log(r), r≈1,74.

   • Тогда на 1 л: [HA]≈0,073 М (уксусная кислота), [A⁻]≈0,127 М (ацетат натрия).

13) Несовместимость и побочные реакции

• Реагирует со щелочами с выделением тепла, образуя ацетаты.

• С металлами (Zn, Fe) в присутствии воды может выделять H₂ (коррозия).

• С окислителями — риск бурных реакций.

• Образует азеотропы с водой; для получения безводной кислоты применяют перегонку с дегидратирующими агентами или синтетические маршруты.

14) Роль в быту и культуре

• Традиционные маринады, консервы, кулинария.

• Очистка накипи и удаление известковых отложений (использовать 5–9 % раствор, избегать металлов, натурального камня, силикатных затирок).

• Народные рецепты часто преувеличивают универсальность уксуса; для деликатных поверхностей необходима проба на незаметном участке.

Краткие выводы

Уксусная кислота — важнейший органический реагент и промышленный полуфабрикат с широкой сферой применения: от пищевой консервации до синтеза полимеров. Обладает предсказуемой слабокислотной химией (pKa ≈ 4,76), хорошо образует соли и эфиры, служит основой acetate-буферов. При обращении с концентратом критичны меры безопасности: коррозионность, летучесть и горючесть требуют СИЗ, вентиляции и правильного хранения.