Осуществите следующие превращения: Ацетилен-Бензол-Нитробензол-Анилин-Триброманилин

Ниже — один из стандартных маршрутов с условиями и уравнениями.

1. Ацетилен → Бензол
   Циклотримеризация (реакция Бертло): пропускание ацетилена над активированным углём/никелевым катализатором при ~600 °C и давлении.
   $3\,\mathrm{CH{\equiv}CH} \ \xrightarrow[\text{кат.}]{\sim600^{\circ}C}\ \mathrm{C_6H_6}$

2. Бензол → Нитробензол
   Электрофильное нитрование смесью концентрированных кислот.
   \mathrm{C_6H_6 + HNO_3 \ \xrightarrow[\text{50–60}^{\circ}C]{H_2SO_4_{(conc.)}} \ C_6H_5NO_2 + H_2O}

3. Нитробензол → Анилин
   Восстановление до анилина (любая из типичных систем):
   – железо/соляная кислота (или Sn/HCl) с последующим ощелачиванием, или каталитическое гидрирование. Пример со Fe/HCl:
   $\mathrm{C_6H_5NO_2 + 3\,Fe + 6\,HCl \ \rightarrow\ C_6H_5NH_3Cl + 3\,FeCl_2 + 2\,H_2O}$
   затем $\mathrm{C_6H_5NH_3Cl + NaOH \rightarrow C_6H_5NH_2 + NaCl + H_2O}$
   (или суммарно каталитически: $\mathrm{C_6H_5NO_2 + 3\,H_2 \xrightarrow[\text{Ni/Pd}]{p,T} C_6H_5NH_2 + 2\,H_2O}$).

4. Анилин → 2,4,6-Триброманилин
   Из-за сильной активации — прямое бромирование в воде даёт трибромпроизводное (осадок белого/кремового цвета).
   \mathrm{C_6H_5NH_2 + 3\,Br_2 \ \xrightarrow[\text{H_2O}]{\text{комн. t}} \ 2,4,6\text{-}\mathrm{C_6H_2Br_3NH_2} + 3\,HBr}

Итого цепочка:
$\mathrm{C_2H_2} \ \xrightarrow[\text{кат., }600^{\circ}C]{} \ \mathrm{C_6H_6} \ \xrightarrow[\text{HNO}_3/H_2\text{SO}_4]{} \ \mathrm{C_6H_5NO_2} \ \xrightarrow[\text{восст.}]{} \ \mathrm{C_6H_5NH_2} \ \xrightarrow[\text{Br}_2,\ H_2O]{} \ 2,4,6\text{-}\mathrm{C_6H_2Br_3NH_2}$.