Напишите уравнения реакций при помощи которых можно осуществить следующие превращения:этанол --> этаналь --> этановая кислота --> этилформиат

Нужно записать цепочку превращений и подобрать типичные реагенты для каждого шага.

1) Этанол → этаналь (мягкое окисление первичного спирта до альдегида)

Один из стандартных способов — окисление оксидом меди(II) при нагревании:

(Этанол окисляется до этаналя, а $\mathrm{CuO}$ восстанавливается до меди.)

2) Этаналь → этановая кислота (дальнейшее окисление альдегида)

Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот, например кислородом воздуха (или любым окислителем). Уравнение можно записать так:

3) Этановая кислота → этилформиат (получение сложного эфира муравьиной кислоты)

Этилформиат — это этиловый эфир муравьиной кислоты: $\mathrm{HCOOCH_2CH_3}$. Значит, из одной только этановой кислоты напрямую получить его нельзя: нужно получить муравьиную кислоту (или её производное), а затем этерифицировать этанолом.

Практичный школьно-олимпиадный путь — перевести этановую кислоту в её соль, выполнить декарбоксилирование щёлочью (содовой известью), получить метан, затем через хлорирование и гидролиз получить метанол, окислить его до муравьиной кислоты и провести этерификацию этанолом.

3.1) Получение ацетата натрия

3.2) Декарбоксилирование (содовая известь: $\mathrm{NaOH + CaO}$, нагрев)

3.3) Хлорирование метана (свет)

3.4) Гидролиз хлорметана до метанола (водный раствор щёлочи)

3.5) Окисление метанола до муравьиной кислоты

(можно записать через кислород как суммарное уравнение)

3.6) Этерификация муравьиной кислоты этанолом (кислотный катализ)

Итого: первые два шага — последовательное окисление $\mathrm{C_2H_5OH}$ до $\mathrm{CH_3CHO}$, затем до $\mathrm{CH_3COOH}$; третий блок — получение $\mathrm{HCOOH}$ из $\mathrm{CH_3COOH}$ через уменьшение углеродного скелета на 1 атом и завершающая этерификация с этанолом до этилформиата.