Взаимодействует ли 2-бромпропан с водой?

2-бромпропан (изопропилбромид, (CH₃)₂CH–Br) с водой взаимодействует, но заметно медленнее, чем многие более “реакционноспособные” галогеналканы. Речь идёт о реакции гидролиза (нуклеофильного замещения), где атом брома замещается на гидроксильную группу, и в результате образуется 2-пропанол (изопропанол).

Что именно происходит

Общая схема гидролиза:

То есть вода выступает нуклеофилом (хотя слабым), а бромид-ион уходит как хорошая уходящая группа.

Почему реакция идёт, но медленно

1. Строение субстрата (вторичный галогеналкан).
   2-бромпропан — вторичный. Для него возможны оба пути замещения: S_N1 и S_N2, но в воде чаще проявляется S_N1, потому что вода — полярный протонный растворитель, стабилизирует ионы и облегчает отрыв Br⁻.

2. Вода — слабый нуклеофил.
   Даже если карбокатион образуется (S_N1), последующая атака водой не сверхбыстрая, а если процесс идёт по S_N2, то для вторичного центра это тоже не самый быстрый вариант.

3. Плохая растворимость.
   2-бромпропан плохо смешивается с водой, поэтому контакт реагентов ограничен (двухфазная система), что дополнительно снижает скорость.

Условия, которые ускоряют взаимодействие

• Нагревание (кипячение/подогрев) заметно ускоряет гидролиз.

• Щёлочная среда (водный NaOH или KOH) ускоряет сильнее, чем чистая вода, потому что нуклеофилом становится OH⁻, который гораздо активнее воды:

  $$(CH_3)_2CHBr + OH^- \rightarrow (CH_3)_2CHOH + Br^-$$

• Смешанные растворители (например, водно-спиртовая среда) могут улучшать однородность системы и менять соотношение путей S_N1/S_N2.

Возможные побочные процессы

Помимо замещения, для вторичных галогеналканов в водных/спиртовых средах и особенно при нагреве возможна элиминация (E1/E2) с образованием пропена:

В чистой воде при мягких условиях это обычно не главный путь, но при нагреве и/или в присутствии оснований доля элиминации может расти.

Итог

Да, 2-бромпропан реагирует с водой (гидролизуется) с образованием изопропанола, но реакция в чистой воде идёт медленно; заметно ускоряется при нагревании и особенно в присутствии щёлочи.