С бромоводородом реагирует: 1) бензол 2) толуол 3) стирол 4) 1,3,5-триметилбензол

Если рассматривать реакцию с бромоводородом (HBr), важно помнить основной принцип: HBr реагирует с органическими соединениями через электрофильное присоединение к двойным связям или через реакцию нуклеофильного замещения у активированных ароматических соединений, но не с обычными неполярными бензольными кольцами напрямую без катализатора.

Разберём каждый из предложенных соединений:

1. Бензол – простое ароматическое кольцо, не имеет активирующих заместителей. Прямое присоединение HBr к бензолу не происходит без катализатора (например, AlBr₃).

2. Толуол (метилбензол) – метильная группа немного активирует бензольное кольцо, но сама по себе HBr с толуолом не реагирует без сильного катализатора, так как нет двойной связи вне кольца для присоединения.

3. Стирол (этенилбензол) – здесь есть двойная связь C=C в боковой цепи. HBr легко реагирует с этой двойной связью по правилу Марковникова: водород присоединяется к атому углерода с большим количеством водородов, а Br – к другому атому. Таким образом, стирол реагирует с HBr.

4. 1,3,5-триметилбензол – три метильные группы активируют бензольное кольцо, но HBr не присоединяется к кольцу напрямую без катализатора.

✅ Вывод: из перечисленных соединений с бромоводородом реагирует только стирол.

Если хотите, могу нарисовать реакцию стирола с HBr, чтобы наглядно показать, как происходит присоединение.