Как осуществить следующие превращения: CH3-(CH2)2-CHBr-CH3 → CH3-CH2-C≡C-CH3

Нужно провести дегидрогалогенирование исходного бромалкана спиртовым раствором щёлочи, а затем получить алкин повторным отщеплением.

Исходное вещество:

CH3–CH2–CH2–CHBr–CH3 — это 2-бромпентан.

При действии спиртового раствора KOH происходит отщепление HBr:

CH3–CH2–CH2–CHBr–CH3 + KOH(спирт), t → CH3–CH2–CH=CH–CH3 + KBr + H2O

Образуется пент-2-ен.

Дальше к алкену присоединяют бром:

CH3–CH2–CH=CH–CH3 + Br2 → CH3–CH2–CHBr–CHBr–CH3

Получается 2,3-дибромпентан.

Затем проводят двойное дегидрогалогенирование избытком спиртового KOH или, лучше, более сильным основанием, например NaNH2:

CH3–CH2–CHBr–CHBr–CH3 + 2KOH(спирт), t → CH3–CH2–C≡C–CH3 + 2KBr + 2H2O

Итоговая схема:

CH3–CH2–CH2–CHBr–CH3 → CH3–CH2–CH=CH–CH3 → CH3–CH2–CHBr–CHBr–CH3 → CH3–CH2–C≡C–CH3

Реагенты:

1) KOH спирт., t
2) Br2
3) 2KOH спирт., t или NaNH2