Фенол может быть получен путём следующих превращений:

C₆H₆ → C₆H₅Cl → C₆H₅OH. Как вы предложили бы осуществить каждое из этих превращений? Составьте уравнения реакций.

Фенол из бензола по схеме

C₆H₆ → C₆H₅Cl → C₆H₅OH

можно получить в две основные стадии.

1. Получение хлорбензола из бензола

Бензол хлорируют хлором в присутствии катализатора — обычно FeCl₃ или AlCl₃. Это реакция электрофильного замещения: один атом водорода в бензольном кольце заменяется атомом хлора.

Уравнение реакции:

C₆H₆ + Cl₂ → C₆H₅Cl + HCl

Условия:

FeCl₃, без доступа света, обычная или умеренно повышенная температура.

Можно записать так:

C₆H₆ + Cl₂ ⟶ C₆H₅Cl + HCl
катализатор: FeCl₃

2. Получение фенола из хлорбензола

Хлорбензол напрямую с водой или щёлочью в обычных условиях почти не реагирует, потому что связь C–Cl в ароматическом кольце достаточно прочная. Поэтому гидролиз проводят жёстко: хлорбензол нагревают с концентрированным раствором NaOH при высокой температуре и давлении. Сначала образуется фенолят натрия, затем его подкисляют, получая фенол.

Первая стадия — действие щёлочи:

C₆H₅Cl + 2NaOH → C₆H₅ONa + NaCl + H₂O

Условия:

300–350 °C, повышенное давление.

Затем фенолят натрия обрабатывают кислотой, например соляной:

C₆H₅ONa + HCl → C₆H₅OH + NaCl

Итоговая схема превращений:

C₆H₆ + Cl₂ ⟶ C₆H₅Cl + HCl
катализатор: FeCl₃

C₆H₅Cl + 2NaOH ⟶ C₆H₅ONa + NaCl + H₂O
t°, p

C₆H₅ONa + HCl ⟶ C₆H₅OH + NaCl

Таким образом, сначала бензол превращают в хлорбензол реакцией хлорирования, а затем хлорбензол подвергают щелочному гидролизу с последующим подкислением, получая фенол.