Составить возможные уравнения реакций

a) СН₄ → СН₃Cl → CH₃−CH₃ → C₂H₄

б) CH₃−CH₃ → бромэтан → н-бутан → изобутан

в) СН₄ → С₂Н₂ → С₆Н₆ → С₆Н₅Cl → С₆Н₅OH → 2,4,6-тринитрофенол

г) С₆Н₅NO₂ ← С₆Н₆ → С₆Н₅Br → С₆Н₅OH

д) С₂Н₅ОН → С₂Н₅Cl → С₂Н₅ОН → С₂Н₅-О-С₃Н₇

e) СН₄ → СН₃Cl → С₂Н₄ → С₂Н₅ОН → СН₃COH → СН₃COOH → СН₃COOK → СН₃COOH

a)

1. Радикальное хлорирование:
   CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (hν)

2. Реакция Вюрца:
   2CH₃Cl + 2Na → C₂H₆ + 2NaCl

3. Дегидрирование:
   C₂H₆ → C₂H₄ + H₂ (t, кат.)

б)

1. Радикальное бромирование:
   C₂H₆ + Br₂ → C₂H₅Br + HBr (hν)

2. Реакция Вюрца:
   2C₂H₅Br + 2Na → C₄H₁₀ + 2NaBr

3. Изомеризация:
   n-C₄H₁₀ → (CH₃)₃CH (AlCl₃, t)

в)

1. Получение ацетилена:
   2CH₄ → C₂H₂ + 3H₂ (t)

2. Тримеризация:
   3C₂H₂ → C₆H₆

3. Хлорирование:
   C₆H₆ + Cl₂ → C₆H₅Cl + HCl (FeCl₃)

4. Гидролиз:
   C₆H₅Cl + NaOH → C₆H₅OH + NaCl (t, p), затем H⁺

5. Нитрование фенола:
   C₆H₅OH + 3HNO₃ → 2,4,6-(NO₂)₃C₆H₂OH + 3H₂O (H₂SO₄)

г)

1. Нитрование бензола:
   C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O (H₂SO₄)

2. Бромирование бензола:
   C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr (FeBr₃)

3. Получение фенола:
   C₆H₅Br + NaOH → C₆H₅OH + NaBr (t, p), затем H⁺

д)

1. Замещение:
   C₂H₅OH + HCl → C₂H₅Cl + H₂O (ZnCl₂)

2. Гидролиз:
   C₂H₅Cl + NaOH → C₂H₅OH + NaCl

3. Образование простого эфира:
   C₂H₅OH + C₃H₇OH → C₂H₅–O–C₃H₇ + H₂O (H₂SO₄, t)

е)

1. Хлорирование:
   CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (hν)

2. Вюрц:
   2CH₃Cl + 2Na → C₂H₆ + 2NaCl

3. Дегидрирование:
   C₂H₆ → C₂H₄ + H₂

4. Гидратация:
   C₂H₄ + H₂O → C₂H₅OH (H₂SO₄)

5. Окисление:
   C₂H₅OH → CH₃CHO + H₂ (или [O])

6. Дальнейшее окисление:
   CH₃CHO + [O] → CH₃COOH

7. Получение соли:
   CH₃COOH + KOH → CH₃COOK + H₂O

8. Подкисление:
   CH₃COOK + HCl → CH₃COOH + KCl