Осуществите цепочку превращений: пропанол-1 → 1-бромпропан → гексан → бензол → пропилбензол → фенол.

Цепочка превращений:

1. Пропанол-1 → 1-бромпропан

Пропанол-1 вступает в реакцию с бромоводородом, при этом гидроксильная группа замещается на атом брома:

2. 1-бромпропан → гексан

1-бромпропан можно превратить в гексан реакцией Вюрца. При взаимодействии с натрием происходит соединение двух одинаковых углеводородных радикалов:

Получается гексан.

3. Гексан → бензол

При нагревании гексана в присутствии катализатора происходит дегидроциклизация (ароматизация):

Получается бензол.

4. Бензол → пропилбензол

Бензол вступает в реакцию алкилирования Фриделя — Крафтса с 1-бромпропаном в присутствии хлорида алюминия:

Получается пропилбензол.

5. Пропилбензол → фенол

Сначала необходимо окислить боковую цепь пропилбензола до бензойной кислоты, затем провести дальнейшие превращения через соли бензойной кислоты (щелочное плавление) с получением фенолята натрия:

Итоговая цепочка:

Реагенты:

1. HBr

2. 2Na (реакция Вюрца)

3. t, катализатор (Pt, Cr₂O₃ и др.)

4. CH₃CH₂CH₂Br, AlCl₃

5. окисление, затем NaOH при нагревании, HCl.