цание 1. Дайте название к следующим соединениям a) CH=C-CH-CH-CH, CH3 CH3 CH3 в) СН2 - С=С-С-СН3 CH CH3 6) СН=С-С-СН2 - СН3 CH3 CH3 г) СН=С-СН2-С- СН3 CH 2. Построить структурные формулы, и сделать анал правильности данных названий органических са а) 2-этилпентин-3 в) 3-метилгексин-4 б) 4-метилпентин-2 г) 4-метилгексин-4 3. Замет​

Задание 1. Дайте названия следующим органическим соединениям

Для определения названия алкина необходимо выбрать самую длинную углеродную цепь, содержащую тройную связь, пронумеровать её с того конца, к которому ближе тройная связь, и указать положения заместителей.

Важно: в условии задания частично нарушено форматирование структурных формул: потеряны некоторые нижние индексы и расположение групп CH₃. Поэтому ниже приведены названия для наиболее вероятных вариантов строения.

а) Структурная формула:

CH≡C–CH(CH₃)–CH(CH₃)–CH₂–CH₃

Основная цепь содержит 6 атомов углерода. Тройная связь находится у первого атома, а две метильные группы — у третьего и четвёртого.

Ответ: 3,4-диметилгексин-1.

б) Структурная формула:

CH≡C–C(CH₃)₂–CH₂–CH₃

Основная цепь содержит 5 атомов углерода. Тройная связь расположена у первого атома углерода. У третьего атома находятся две метильные группы.

Ответ: 3,3-диметилпентин-1.

в) Структурная формула:

CH₃–CH₂–C≡C–CH(CH₃)–CH₃

Основная цепь содержит 6 атомов углерода. Тройная связь расположена между третьим и четвёртым атомами. Нумерацию выбираем так, чтобы метильная группа получила меньший номер — 2.

Ответ: 2-метилгексин-3.

г) Структурная формула:

CH≡C–CH₂–CH(CH₃)–CH₃

Основная цепь содержит 5 атомов углерода. Тройная связь находится у первого атома, а метильная группа — у четвёртого.

Ответ: 4-метилпентин-1.

Эти ответы к заданию 1 справедливы именно для записанных здесь восстановленных структур.

Задание 2. Построить структурные формулы и проанализировать правильность названий органических соединений

а) 2-этилпентин-3

Структурная формула по данному названию:

CH₃–CH(CH₂–CH₃)–C≡C–CH₃

Анализ:

В названии указана цепь из пяти атомов углерода, тройная связь у третьего атома и этильная группа у второго.

Однако можно выбрать более длинную цепь, включающую 6 атомов углерода и тройную связь:

CH₃–C≡C–CH(CH₃)–CH₂–CH₃

При нумерации с правого конца исходной формулы тройная связь получает номер 2, а метильная группа — номер 4.

Вывод: название неправильное.

Правильное название: 4-метилгексин-2.

б) 4-метилпентин-2

Структурная формула:

CH₃–C≡C–CH(CH₃)–CH₃

Анализ:

• Основная цепь содержит 5 атомов углерода.

• Тройная связь находится между вторым и третьим атомами.

• Метильная группа расположена у четвёртого атома.

• Нумерация основной цепи проведена правильно.

Вывод: название правильное.

Правильное название: 4-метилпентин-2.

в) 3-метилгексин-4

Структурная формула по данному названию:

CH₃–CH₂–CH(CH₃)–C≡C–CH₃

Анализ:

Основная цепь состоит из 6 атомов углерода. Однако нумерация выбрана неправильно.

По правилам номенклатуры тройная связь должна получить наименьший возможный номер.

Если начать нумерацию справа, тройная связь будет находиться у второго атома, а метильная группа — у четвёртого.

Вывод: название неправильное.

Правильное название: 4-метилгексин-2.

Обратите внимание: соединения из пунктов «а» и «в» имеют одинаковое строение, поэтому их правильные названия совпадают.

г) 4-метилгексин-4

Предполагаемая структурная формула:

CH₃–CH₂–CH₂–C(CH₃)≡C–CH₃

Анализ:

В данном случае допущена ошибка не только в нумерации, но и в самом строении молекулы.

Четвёртый атом углерода одновременно должен образовывать:

• тройную связь с соседним атомом;

• одинарную связь с предыдущим атомом основной цепи;

• одинарную связь с метильной группой.

В сумме получается пять ковалентных связей, что невозможно для обычного нейтрального атома углерода, поскольку его валентность равна четырём.

Вывод: название неправильное. Соединение с таким строением не существует. Исправить его одним лишь изменением нумерации нельзя.

Итоговая таблица по заданию 2

Основные правила, которые нужно запомнить

1. Главная цепь должна содержать тройную связь и иметь максимально возможную длину.

2. Нумерацию начинают с того конца цепи, к которому ближе тройная связь.

3. Положение тройной связи обозначают цифрой, соответствующей первому атому углерода этой связи.

4. Боковые заместители обозначают цифрами, указывающими их положение в главной цепи.

5. Валентность углерода равна четырём. Поэтому атом углерода, участвующий в тройной связи и соединённый с другим атомом основной цепи одинарной связью, не может иметь дополнительную метильную группу.

Задание 3: текст условия обрывается на слове «Замет…», поэтому определить содержание третьего задания невозможно.