Задание 1.
Напишите реакции присоединения водорода и хлороводорода к 4,4-диметил-3-этилпентену-1. Назовите вещества.
Задание 2.
Как идет присоединение бромоводорода к 3,3-дифторпропену? Назовите вещество, объясните.

Задание 1

4,4-диметил-3-этилпент-1-ен имеет строение:

\[\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH(CH_2CH_3){-}C(CH_3)_2{-}CH_3}.\]

При гидрировании двойная связь разрывается и присоединяется водород:

\[\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH(CH_2CH_3){-}C(CH_3)_2{-}CH_3+H_2\rightarrow CH_3{-}CH_2{-}CH(CH_2CH_3){-}C(CH_3)_2{-}CH_3}.\]

Продукт: 3-этил-2,2-диметилпентан.

При присоединении хлороводорода действует правило Марковникова: атом водорода присоединяется к атому углерода двойной связи, у которого уже больше атомов водорода.

\[\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH(CH_2CH_3){-}C(CH_3)_2{-}CH_3+HCl\rightarrow CH_3{-}CH(Cl){-}CH(CH_2CH_3){-}C(CH_3)_2{-}CH_3}.\]

Продукт: 4-хлор-3-этил-2,2-диметилпентан.

Задание 2

3,3-дифторпроп-1-ен: \(\mathrm{CH_2{=}CH{-}CHF_2}\). Атомы фтора сильно притягивают электронную плотность, поэтому обычное направление присоединения меняется: бром присоединяется к концевому атому углерода.

\[\mathrm{CH_2{=}CH{-}CHF_2+HBr\rightarrow BrCH_2{-}CH_2{-}CHF_2}.\]

Продукт: 1-бром-3,3-дифторпропан.

0 0 Пожаловаться